Methyl 2-Deoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 76101-13-8)

O 2-deoxi-2-N-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranosídeo de metilo é uma ferramenta química valiosa na investigação em glicosciência devido à sua complexidade estrutural e versatilidade. A sua principal aplicação reside na síntese e no estudo de glicosídeos, que são biomoléculas cruciais envolvidas em vários processos biológicos, incluindo o reconhecimento célula-célula, a sinalização e a modulação da resposta imunitária. Os investigadores utilizam este composto para investigar reacções de glicosilação e transformações enzimáticas mediadas por glicosiltransferases, glicosidases e outras enzimas modificadoras de hidratos de carbono. Especificamente, o metil 2-deoxi-2-N-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranosídeo é utilizado como dador de glicosilo ou substrato aceitador em ensaios enzimáticos para explicar a especificidade do substrato, os mecanismos catalíticos e a cinética das glicosiltransferases e glicosidases. Além disso, a sua porção glucosídica triplamente acetilada proporciona proteção química e facilita estratégias de desproteção selectiva durante as reacções de glicosilação, permitindo a síntese de oligossacáridos e glicoconjugados complexos com regioquímica e estereoquímica precisas. Este composto também encontra utilidade no desenvolvimento de metodologias de glicosilação, fabricação de matrizes de glicano e pesquisa de glicômica com o objetivo de decifrar os papéis dos glicanos na saúde e na doença. Globalmente, o 2-deoxi-2-N-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranosídeo de metilo constitui um elemento fundamental para a exploração da biologia dos hidratos de carbono e para o avanço da nossa compreensão dos processos mediados por glicanos em sistemas biológicos.