Date published: 2025-9-9

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Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8)

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Numero VAT:
4099-85-8
Peso Molecular:
204.22
Separar por Funcao:
C9H16O5
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O metil 2,3-O-isopropilideno-β-D-ribofuranosídeo, um derivado de ribofuranosídeo, surgiu como uma ferramenta valiosa na química dos hidratos de carbono e na investigação da síntese de nucleósidos. A sua estrutura única, com um grupo isopropilideno, torna-o quimicamente versátil para várias transformações sintéticas. Na investigação, este composto tem sido amplamente utilizado como um bloco de construção para a síntese de análogos de nucleósidos e mímicos de nucleótidos, devido à sua capacidade de servir como uma porção de ribose protegida. Através de estratégias de desproteção selectiva, os investigadores utilizaram o metil 2,3-O-isopropilideno-β-D-ribofuranosídeo para aceder a diversas estruturas de nucleósidos com funcionalidades de açúcar modificadas, permitindo investigações sobre relações estrutura-atividade e interacções biológicas. Além disso, o seu papel como precursor da glicosilação tem sido fundamental na síntese de oligossacáridos e glicoconjugados para estudar as interacções hidratos de carbono/proteínas e a glicobiologia. Além disso, este composto encontrou aplicações na síntese de análogos modificados de ARN e ADN para explorar a química dos ácidos nucleicos e as tecnologias baseadas em ácidos nucleicos. A sua versatilidade como intermediário sintético faz do metil 2,3-O-isopropilideno-β-D-ribofuranosídeo um ativo valioso no arsenal de investigadores que pretendem manipular estruturas de hidratos de carbono e nucleósidos para várias investigações científicas, desde a elucidação de eventos de reconhecimento molecular até ao desenvolvimento de novos materiais.


Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8) Referencias

  1. Síntese de ligandos à base de glucopiranosídeos para receptores de D-mio-inositol 1,4,5-trisfosfato.  |  Riley, AM., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1067-82. PMID: 12062522
  2. Síntese e atividade anti-HBV de tiouracilos ligados via S e N-1 à posição 5 do metil beta-D-ribofuranosídeo.  |  Abdel-Rahman, AA., et al. 2003. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 22: 2027-38. PMID: 14680025
  3. Adição de C-nucleófilos litiados à 2,3-O-isopropilideno-D-eritronolactona: formação estereosselectiva de um C-dissacárido de furanose.  |  McCartney, JL., et al. 2003. J Org Chem. 68: 10152-5. PMID: 14682713
  4. A Reação de Quaternização de 5-O-Sulfonatos de Metil 2,3-o-Isopropilideno-β-D-Ribofuranosídeo com Aminas Heterocíclicas e Alifáticas Selecionadas.  |  Dmochowska, B., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32380736
  5. Espectros 1H NMR caraterísticos de β-d-ribofuranosídeos e ribonucleósidos: factores que determinam as conformações do anel de furanose.  |  Walczak, D., et al. 2022. RSC Adv. 12: 29223-29239. PMID: 36320749
  6. Alguns rearranjos intramoleculares quando as pentofuranoses são tratadas com trifluoreto de dietilaminossulfuro (DAST)  |  Lloyd, A. E., Coe, P. L., Walker, R. T., & Howarth, O. W. 1993. Journal of fluorine chemistry. 60(2-3): 239-250.
  7. Reação de O-isopropilideno pentodialdo-1,4-furanoses com diisopropilamida de lítio  |  Stępowska, H., & Zamojski, A. 1999. Carbohydrate research. 321(1-2): 105-109.
  8. Investigações químicas na síntese de O-serinil aminoribosídeos  |  Ginisty, M., Gravier-Pelletier, C., & Le Merrer, Y. 2006. Tetrahedron: Asymmetry. 17(1): 142-150.
  9. Síntese e estudo cromatográfico do metil-2, 3-O-isopropilideno-5-dimetil-arsinoil-β-d-ribofuranosídeo e do metil-2, 3-O-isopropilideno-5-desoxi-5-dimetil-tio-arsinoil-β-d-ribofuranosídeo  |  Gyepes, A., Schäffer, R., Bajor, G., Woller, Á., & Fodor, P. 2008. Polyhedron. 27(12): 2655-2661.
  10. N, N, N-Trimetil-N-(metil 5-desoxi-2, 3-O-isopropilideno-β-d-ribofuranosid-5-il) 4-metilbenzenossulfonato de amónio sesqui-hidratado  |  Dmochowska, B., Sikora, K., Chojnacki, J., Wojnowski, W., & Wiśniewski, A. 2013. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. 69(7): o1019-o1020.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside, 5 g

sc-221899
5 g
$330.00