Methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 63167-69-1)

O 2,3-O-isopropilideno-α-D-manopiranosídeo de metilo é um derivado sintético de hidratos de carbono amplamente utilizado no domínio da química orgânica e da enzimologia para fins de investigação. A estrutura do composto apresenta uma molécula de manose protegida, em que o grupo 2,3-O-isopropilideno funciona como uma proteção acetal estável, tornando-o resistente à clivagem enzimática comum. Esta caraterística é particularmente valiosa em estudos que envolvem a síntese estereosselectiva de glicosídeos e a exploração da química dos hidratos de carbono. A estratégia de proteção utilizada nesta molécula permite aos investigadores manipular outras partes da molécula de açúcar sem que ocorram reacções indesejáveis nos locais protegidos, facilitando o estudo de transformações complexas de hidratos de carbono e interacções enzima-substrato. Em estudos enzimáticos, este produto químico serve como uma ferramenta crucial para sondar a especificidade e o mecanismo das glicosidases e glicosiltransferases. Ao alterar o ambiente eletrónico e estérico em torno da ligação glicosídica, os cientistas podem obter informações sobre os mecanismos enzimáticos, explorando a forma como estas enzimas reconhecem e processam os substratos. Além disso, é utilizado na síntese de oligossacáridos mais complexos, que são essenciais para o estudo de processos biológicos mediados por hidratos de carbono, como a sinalização celular e o reconhecimento molecular. A utilização deste composto em tais empreendimentos sintéticos ajuda no desenvolvimento de novas vias sintéticas e auxilia na compreensão das vias bioquímicas que envolvem hidratos de carbono.