Methyl 2,3,5-Tri-O-p-chlorobenzoyl-β-D-ribofuranoside (CAS 29755-00-8)

O metil 2,3,5-Tri-O-p-clorobenzoil-β-D-ribofuranosídeo é um derivado quimicamente modificado da ribose, amplamente utilizado na química dos hidratos de carbono para estudos sintéticos e mecanísticos. Este composto é caracterizado pela introdução de grupos para-clorobenzoílo nas posições 2, 3 e 5 do anel de ribofuranose. Estes grupos retiradores de electrões aumentam a acidez dos protões hidroxilo adjacentes, facilitando a sua participação em reacções de substituição nucleofílica. A presença dos grupos cloro também altera significativamente as propriedades electrónicas das protecções benzoílicas, afectando a reatividade e a estabilidade da formação da ligação glicosídica durante a síntese. Em aplicações de investigação, este composto é particularmente valioso pelo seu papel no estudo das influências estéricas e electrónicas nas reacções de glicosilação. Serve como um dador de glicosilo protegido na síntese de oligossacáridos complexos e fornece informações sobre o comportamento de açúcares substituídos em vias bioquímicas. As propriedades únicas dos grupos p-clorobenzoílo tornam-na ideal para sondar os mecanismos das transformações enzimáticas e químicas que envolvem hidratos de carbono, contribuindo assim para uma compreensão mais profunda da química dos hidratos de carbono. Esta molécula contribui para o avanço das metodologias sintéticas e para a exploração de novos aspectos da glicociência, com aplicações na ciência dos materiais e na biotecnologia.