Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 53008-65-4)

O 2,3,4-tri-O-benzil-α-D-glucopiranosídeo de metilo é um produto químico especializado utilizado principalmente na química orgânica sintética, em particular na síntese de glicoconjugados complexos. A sua estrutura, caracterizada pela proteção benzílica dos grupos hidroxilo 2, 3 e 4 da molécula de glucose, torna-o um intermediário de valor inestimável para a construção gradual de oligossacáridos. A proteção selectiva proporcionada pelos grupos benzilo permite condições de reação específicas em que outros grupos hidroxilo não protegidos podem reagir, tornando-o um instrumento crucial para controlar as reacções de glicosilação. Este composto é frequentemente utilizado na montagem de ligações glicosídicas através de estratégias de pré-ativação seguidas de desproteção selectiva, permitindo a síntese de glicoestruturas específicas e estruturalmente diversas. A investigação que utiliza este composto centra-se principalmente na compreensão das interacções dos hidratos de carbono a nível molecular, que são cruciais para decifrar os processos biológicos que envolvem o reconhecimento e a adesão das células. A sua utilização estende-se ao estudo de materiais à base de hidratos de carbono, em que a precisão da arquitetura molecular pode conduzir a inovações na ciência dos biomateriais.