Date published: 2025-9-10

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 61330-62-9)

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Nomes alternativos:
Methyl 2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-α-D-mannopyranoside
Numero VAT:
61330-62-9
Peso Molecular:
554.67
Separar por Funcao:
C35H38O6
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-α-D-manopiranosídeo de metilo é um açúcar modificado sinteticamente e amplamente utilizado na química dos hidratos de carbono devido aos seus grupos benzilo protectores, que protegem os grupos hidroxilo durante a síntese química, permitindo reacções selectivas nestes locais. Este composto é crucial na preparação de glicosídeos e oligossacarídeos complexos, onde é necessário um controlo preciso das ligações glicosídicas. O grupo metoxi na posição anomérica serve como um grupo protetor estável que pode ser seletivamente removido ou modificado, facilitando as reacções de glicosilação subsequentes. Em aplicações de investigação, a capacidade deste produto químico para participar na formação de ligações glicosídicas em condições controladas é particularmente valiosa na síntese de hidratos de carbono diversos e estruturalmente complexos. Desempenha um papel fundamental no estudo dos mecanismos de glicosilação enzimática e de desglicosilação, que são processos fundamentais na biologia celular. Este derivado de açúcar é também fundamental para o desenvolvimento de novos materiais e biomoléculas na ciência dos materiais, onde são utilizadas técnicas de glico-engenharia para criar materiais funcionais com propriedades biológicas específicas. Além disso, a sua aplicação estende-se ao domínio da biologia sintética, onde ajuda na construção de vias biossintéticas artificiais. Através destas aplicações, o 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-α-D-manopiranosídeo de metilo contribui para os avanços na compreensão dos fundamentos químicos das funções biológicas e para o desenvolvimento de novas ferramentas e materiais bioquímicos.


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 61330-62-9) Referencias

  1. Síntese do 3-C-(6-O-acetil-2,3,4-tri-O-benzil-alfa-D-manopiranosil)-1-propeno: uma advertência.  |  Girard, C., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1769-74. PMID: 12423956
  2. Síntese estereosselectiva de compostos de alil-C-manosilo: utilização de uma ligação temporária de silício em estratégias de alilação intramolecular com alilsilanos.  |  Beignet, J., et al. 2004. J Org Chem. 69: 6341-56. PMID: 15357594
  3. Clivagem oxidativa fácil de éteres 4-O-benzílicos com diclorodicianoquinona em ramno- e manopiranosídeos.  |  Crich, D. and Vinogradova, O. 2007. J Org Chem. 72: 3581-4. PMID: 17375956
  4. Síntese assistida por micro-ondas de novos nucleósidos de purina como inibidores selectivos da colinesterase.  |  Schwarz, S., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 2446-56. PMID: 24604285
  5. C-dissacáridos não hidrolisáveis, uma nova classe de ligandos DC-SIGN.  |  Bertolotti, B., et al. 2016. Carbohydr Res. 435: 7-18. PMID: 27676269
  6. C-Mannosil lisina para a montagem em fase sólida de vacinas contra o cancro conjugadas com péptidos manosilados.  |  Hogervorst, TP., et al. 2020. ACS Chem Biol. 15: 728-739. PMID: 32045202
  7. Glicolipossomas nanométricos com apresentação de malto-heptaose para a administração de rifampicina a E. coli.  |  Wu, B., et al. 2021. ACS Appl Nano Mater. 4: 7343-7357. PMID: 34746649
  8. Esclarecimento da Reação de Transferência na Síntese de Manno-oligossacárido  |  Ota, N., & Hatanaka, K. 1998. Macromolecules. 31(7): 2123-2128.
  9. Acetilação desprotectora selectiva num único lote de éteres benzílicos e éteres OTBDMS utilizando o sistema de reagentes BF3-Et2O-NaI-Ac2O  |  Brar, A., & Vankar, Y. D. 2006. Tetrahedron letters. 47(29): 5207-5210.
  10. Novo método de glicosilação regiosselectiva com recurso a oxianiões de sacarídeos  |  Matwiejuk, M., & Thiem, J. 2011. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2011(29): 5860-5878.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, 2.5 g

sc-221906
2.5 g
$300.00