Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 17791-37-6)
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O 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-α-D-glucopiranosídeo de metilo é um açúcar quimicamente modificado, amplamente utilizado na química dos hidratos de carbono para o estudo das reacções de glicosilação, que são fundamentais para a síntese de oligossacáridos complexos e glicoconjugados. Este composto apresenta uma molécula de glucose em que todos os grupos hidroxilo estão protegidos por grupos benzilo, o que o torna um intermediário estável e reativo para sintetizar ligações glicosídicas de forma controlada. A presença do grupo metilo na posição anomérica torna este derivado um excelente dador de glicosilo em reacções de glicosilação, onde pode ser utilizado para transferir a unidade de glucose para outros açúcares aceitadores sob a ação de catalisadores, tipicamente ácidos ou enzimas. As protecções benzílicas nos grupos hidroxilo evitam reacções secundárias indesejadas e podem ser removidas seletivamente após a glicosilação, permitindo o subsequente alongamento da cadeia de açúcar. Esta funcionalidade específica torna-a inestimável para os investigadores que pretendem construir estruturas de glicano definidas com precisão, essenciais para compreender a biologia dos hidratos de carbono. Na química orgânica sintética, a utilização de tais compostos ajuda a explicar os mecanismos de formação e quebra de ligações, fazendo avançar o campo da metodologia sintética e fornecendo conhecimentos sobre a química complexa dos hidratos de carbono.
Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 17791-37-6) Referencias
- Uma síntese expedita do benzil 2,3,4-tri-O-benzil-beta-D-glucopiranosídeo e do benzil 2,3,4-tri-O-benzil-beta-D-manopiranosídeo. | Lu, W., et al. 2005. Carbohydr Res. 340: 1213-7. PMID: 15797138
- Preparação fácil e regiosselectiva de acetatos de D-glucopiranose parcialmente O-benzilados através de desbenzilação-acetólise simultânea mediada por ácido. | Cao, Y., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 2219-23. PMID: 16806130
- Síntese de septanosídeos por via oxigenada. | Ganesh, NV. and Jayaraman, N. 2007. J Org Chem. 72: 5500-4. PMID: 17585814
- Preparação de mono, di e trissacáridos parcialmente benzilados por clivagem selectiva da ligação beta-fructofuranosídica em sacarose totalmente benzilada e oligossacáridos relacionados com a sacarose em condições ácidas. | Yamanoi, T., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1366-72. PMID: 18423585
- Síntese do glicosídeo esteroidal (25R)-3β,16β-diacetoxi-12,22-dioxo-5α-colestan-26-il β-D-glucopiranosídeo e suas propriedades anticancerígenas em células cervicouterinas HeLa, CaSki e ViBo. | Fernández-Herrera, MA., et al. 2010. Eur J Med Chem. 45: 4827-37. PMID: 20801554
- Relações estrutura-atividade numa série de tetrahidroimidazopiridinas gluco-configuradas C2-substituídas como inibidores da β-glucosidase. | Li, T., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 2136-44. PMID: 21420868
- Glicosilação fotocatalítica de álcoois com selenoglicosídeos, selectiva para a luz visível e α. | Spell, M., et al. 2013. Carbohydr Res. 369: 42-7. PMID: 23399745
- Acesso simplificado a blocos de construção de hidratos de carbono: 2,4,6-tri-O-benzil-α-d-glucopiranosídeo de metilo. | Shrestha, G., et al. 2022. Carbohydr Res. 511: 108482. PMID: 34856429
- Desbenzilação de éteres benzílicos de hidratos de carbono e de benzilglicósidos por bromação radicalar livre | BeMiller, J. N., & Muenchow, H. L. 1973. Carbohydrate Research. 28(2): 253-262.
- O éter alílico como grupo protetor na química dos hidratos de carbono. Parte V. Preparação de éteres benzílicos de hidratos de carbono para utilização na síntese de oligossacáridos | Gent, P. A., & Gigg, R. 1974. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 0: 1446-1455.
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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside, 5 g | sc-221905 | 5 g | $330.00 |