Date published: 2025-9-12

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside (CAS 53008-63-2)

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Numero VAT:
53008-63-2
Peso Molecular:
554.67
Separar por Funcao:
C35H38O6
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O metil 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-α-D-galactopiranosídeo é uma ferramenta versátil na investigação da química dos hidratos de carbono, particularmente na síntese de oligossacáridos complexos e glicoconjugados. A sua estrutura química, que apresenta um núcleo galactopiranosídeo com quatro grupos protectores benzílicos, oferece uma reatividade e seletividade únicas nas reacções de glicosilação. Os químicos utilizam este composto como um bloco de construção chave para introduzir resíduos de galactose em cadeias de hidratos de carbono com um controlo preciso da regioquímica e estereoquímica. Através da manipulação estratégica das condições de reação e das estratégias do grupo protetor, os investigadores podem aceder a uma vasta gama de glicosídeos e glicoconjugados estruturalmente diversos. Além disso, o metil 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-α-D-galactopiranosídeo serve como um substrato valioso para reacções de glicosilação enzimática, permitindo a síntese quimioenzimática de hidratos de carbono complexos e glicoconjugados com elevada eficiência e seletividade. Além disso, este composto tem encontrado aplicações no desenvolvimento de materiais à base de hidratos de carbono, tais como polímeros glicosilados e superfícies biomiméticas, para várias aplicações biotecnológicas e biomédicas. De um modo geral, o metil 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-α-D-galactopiranosídeo desempenha um papel fundamental no avanço da investigação em química dos hidratos de carbono, glicobiologia e domínios afins, oferecendo conhecimentos valiosos sobre as relações estrutura-função dos hidratos de carbono e permitindo a conceção e síntese de novos glicoterapêuticos e biomateriais.


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside (CAS 53008-63-2) Referencias

  1. Síntese de cis-(1-->3)-glicosídeos de alil 2-acetamido-4,6-O-benzilideno-2-deoxi-alfa-D-glucopiranosídeo.  |  Madaj, J., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 1293-300. PMID: 15113666
  2. Síntese e atividade biológica de análogos de ésteres e éteres da alfa-galactosilceramida (KRN7000).  |  Shiozaki, M., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 1663-84. PMID: 20591421
  3. Síntese total da α-1C-galactosilceramida, um C-glicoesfingolípido imunoestimulador, e confirmação da estereoquímica na síntese de primeira geração.  |  Liu, Z., et al. 2011. J Org Chem. 76: 8588-98. PMID: 21958232
  4. Síntese e atividade biológica de análogos hidroxilados de KRN7000 (α-galactosilceramida).  |  Shiozaki, M., et al. 2013. Carbohydr Res. 370: 46-66. PMID: 23454137
  5. Síntese assistida por micro-ondas de novos nucleósidos de purina como inibidores selectivos da colinesterase.  |  Schwarz, S., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 2446-56. PMID: 24604285
  6. Novos nucleósidos 6-cloropurina antitumorais que induzem apoptose e paragem do ciclo celular G2/M.  |  Schwarz, S., et al. 2015. Eur J Med Chem. 90: 595-602. PMID: 25499928
  7. Utilização de grupos de saída carregados positivamente na síntese de galactosídeos ligados a α-D. Tentativa de síntese de 3-O-α-(D-(galactopiranosil)-D-galactose  |  Kronzer, F. J., & Schuerch, C. 1974. Carbohydrate Research. 33(2): 273-280.
  8. Acetilação desprotectora selectiva num único lote de éteres benzílicos e éteres OTBDMS utilizando o sistema de reagentes BF3- Et2O-NaI-Ac2O  |  Brar, A., & Vankar, Y. D. 2006. Tetrahedron letters. 47(29): 5207-5210.
  9. Novo método de glicosilação regiosselectiva utilizando o oxianião de sacarídeos  |  Matwiejuk, M., & Thiem, J. 2011. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2011 (29): 5860-5878.

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside, 1 g

sc-221904
1 g
$300.00