Date published: 2025-9-11

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L-trans-Pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid (CAS 64769-66-0)

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Nomes alternativos:
trans-4-Carboxy-L-proline
Aplicacao:
O L-trans-Pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid é um inibidor do transportador de glutamato EAAT
Numero VAT:
64769-66-0
Privada:
≥97%
Peso Molecular:
159.1
Separar por Funcao:
C6H9NO4
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O ácido L-trans-pirrolidina-2,4-dicarboxílico (L-trans-PDC) é um bloqueador da captação de glutamato, funcionando como um "mímico conformador" da molécula de glutamato, tal como reconhecido pelas proteínas EAAT (transportador de aminoácidos excitatórios). Está demonstrado que o ácido L-trans-pirrolidina-2,4-dicarboxílico aumenta a concentração extracelular de glutamato sem afetar os níveis extracelulares de GABA. O bloqueio da captação de glutamato pelo ácido L-trans-pirrolidina-2,4-dicarboxílico tem um efeito correlacionado de induzir o influxo neuronal de Ca2+ e a morte neuronal maciça mediada pelo recetor NMDA. A especificidade do ácido L-trans-pirrolidina-2,4-dicarboxílico para a proteína EAAT em relação a outros loci que reconhecem o glutamato indica um requisito estrutural específico para o local de ligação EAAT, satisfeito por esta pirrolidina estruturalmente rígida "imitadora de conformação" do glutamato. O ácido L-trans-pirrolidina-2,4-dicarboxílico é um inibidor de EAAT1, EAAT2, EAAT3, EAAT4 e EAAT5.


L-trans-Pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid (CAS 64769-66-0) Referencias

  1. Efeitos da despolarização induzida por potássio elevado na química de aminoácidos do núcleo coclear dorsal em fatias de cérebro de rato.  |  Zheng, L., et al. 2000. Neurochem Res. 25: 823-35. PMID: 10944001
  2. Quimeras prolina-glutamato em isopeptídeos. Síntese e avaliação biológica de análogos do glutatião com restrições de conformação.  |  Paradisi, MP., et al. 2003. Bioorg Med Chem. 11: 1677-83. PMID: 12659754
  3. Captação de alta afinidade de L-glutamato dependente de Na(+) em fibroblastos em cultura.  |  Balcar, VJ. 1992. FEBS Lett. 300: 203-7. PMID: 1348229
  4. Transportadores cerebrais de aminoácidos excitatórios (EAATs) e tratamento da toxicidade da metanfetamina.  |  Hayase, T., et al. 2003. Nihon Arukoru Yakubutsu Igakkai Zasshi. 38: 498-511. PMID: 14750360
  5. A inibição da captação de glutamato na medula espinal induz hiperalgesia e aumento das respostas dos neurónios do corno dorsal da medula espinal à estimulação aferente periférica.  |  Weng, HR., et al. 2006. Neuroscience. 138: 1351-60. PMID: 16426766
  6. Efeitos da teanina, r-glutamiletilamida, na libertação de neurotransmissores e sua relação com a neurotransmissão do ácido glutâmico.  |  Yamada, T., et al. 2005. Nutr Neurosci. 8: 219-26. PMID: 16493792
  7. Análogos de neurotransmissores definidos conformacionalmente. Inibição selectiva da captação de glutamato por um diastereómero de pirrolidina-2,4-dicarboxilato.  |  Bridges, RJ., et al. 1991. J Med Chem. 34: 717-25. PMID: 1671706
  8. A captação reversa de glutamato glial desencadeia a morte de células neuronais através da ativação do recetor NMDA extra-sináptico.  |  Gouix, E., et al. 2009. Mol Cell Neurosci. 40: 463-73. PMID: 19340933
  9. A tunicamicina produz inclusões citoplasmáticas de TDP-43 em fatias organotípicas de cérebro em cultura.  |  Leggett, C., et al. 2012. J Neurol Sci. 317: 66-73. PMID: 22459357
  10. O inibidor da captação L-trans-PDC melhora as respostas ao glutamato mas não altera a cinética das correntes sinápticas excitatórias no hipocampo.  |  Isaacson, JS. and Nicoll, RA. 1993. J Neurophysiol. 70: 2187-91. PMID: 7905032
  11. Aumento da libertação de 3[H]D-aspartato durante condições semelhantes à isquemia em fatias de hipocampo de rato: fonte de aminoácidos excitatórios.  |  Zabłocka, B. and Domańska-Janik, K. 1996. Acta Neurobiol Exp (Wars). 56: 63-70. PMID: 8787212
  12. Efeitos dos bloqueadores dos transportadores de captação SK & F 89976-A e L-trans-PDC na libertação in vivo de aminoácidos no hipocampo do rato.  |  Zuiderwijk, M., et al. 1996. Eur J Pharmacol. 307: 275-82. PMID: 8836615
  13. Um sistema de transporte de glutamato/aspartato de alta afinidade nos ilhéus pancreáticos de Langerhans modula a secreção de insulina estimulada pela glucose.  |  Weaver, CD., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 1647-53. PMID: 9430708

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

L-trans-Pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid, 5 mg

sc-200477
5 mg
$65.00

L-trans-Pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid, 25 mg

sc-200477A
25 mg
$411.00