Date published: 2025-9-11

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Isosilybin A (CAS 142796-21-2)

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Nomes alternativos:
(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-[(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl]-4-chromanone
Numero VAT:
142796-21-2
Peso Molecular:
482.44
Separar por Funcao:
C25H22O10
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

LINKS RÁPIDOS

A isosilibina A é um flavonolignano e um dos componentes disponíveis na silimarina, que é isolada da planta do cardo mariano (Silybum marianum). Tem propriedades hepatoprotectoras, antioxidantes, anti-cancerígenas e anti-inflamatórias. Inibe a peroxidação lipídica em microssomas de fígado de rato (IC50 = 32 μM) e reduz a produção de malondialdeído (MDA) induzida por ADP/Fe3+ e a libertação de lactato desidrogenase (LDH) em hepatócitos de rato. A isosilibina A inibe a produção de espécies reactivas de oxigénio (ROS), a libertação de MDA e LDH e a redução da capacidade antioxidante total induzida pela amiloide-β (25-35) (Aβ25-35) em células do hipocampo HT-22. Aumenta igualmente a expressão proteica e do ARNm da heme oxigenase-1 (HO-1), da glutationa S-transferase (GST) e das aldo-ceto-reductases (AKCR) 1C1 e AKCR1C2 nas células HT-22. A isosilibina A reduz o volume tumoral e aumenta a apoptose das células tumorais. Também reduz a expressão dos marcadores de angiogénese tumoral CD31, nestina, VEGF, VEGFR1, VEGFR2, fosfo-Akt e HIF-1α no tecido tumoral sem reduzir a contagem de vasos sanguíneos no tecido não canceroso do fígado, pulmão e rim em ratinhos portadores de tumor DU145.


Isosilybin A (CAS 142796-21-2) Referencias

  1. Estrutura molecular e estereoquímica da silibina A, silibina B, isosilibina A e isosilibina B, isoladas de Silybum marianum (cardo mariano).  |  Lee, DY. and Liu, Y. 2003. J Nat Prod. 66: 1171-4. PMID: 14510591
  2. Separação e caraterização de silibina, isosilibina, silidianina e silicristina no extrato de cardo mariano por cromatografia líquida-electrospray tandem mass spectrometry.  |  Lee, JI., et al. 2006. J Chromatogr A. 1116: 57-68. PMID: 16631762
  3. A isossilibina A induz a apoptose em células humanas de cancro da próstata através da sinalização da Akt, do NF-κB e do recetor de androgénio.  |  Deep, G., et al. 2010. Mol Carcinog. 49: 902-12. PMID: 20721970
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  5. Avaliação da farmacocinética e da atividade antioxidante dos flavonolignanos livres da silimarina em voluntários saudáveis: um estudo de escalonamento da dose.  |  Zhu, HJ., et al. 2013. Drug Metab Dispos. 41: 1679-85. PMID: 23835761
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  8. Os constituintes da silimarina aumentam a expressão de ABCA1 em macrófagos THP-1.  |  Wang, L., et al. 2015. Molecules. 21: E55. PMID: 26729088
  9. O efeito do cardo mariano (Silybum marianum) e dos seus principais flavonolignanos na atividade da enzima CYP2C8 em microssomas hepáticos humanos.  |  Albassam, AA., et al. 2017. Chem Biol Interact. 271: 24-29. PMID: 28457856
  10. Metabolismo dos flavonolignanos em hepatócitos humanos.  |  Vrba, J., et al. 2018. J Pharm Biomed Anal. 152: 94-101. PMID: 29414024
  11. Efeitos imunomoduladores de dois isómeros de silimarina num modelo de asma alérgica em ratos Balb/c.  |  Nasab, EM., et al. 2020. Allergol Immunopathol (Madr). 48: 646-653. PMID: 32284261
  12. Recapitulação das provas da aplicação fitoquímica, farmacocinética e biomédica da silibina.  |  Islam, A., et al. 2021. Drug Res (Stuttg). 71: 489-503. PMID: 34318464
  13. Desenvolvimento de um método de eletroforese capilar para a separação de flavonolignanos no complexo de silimarina.  |  Riasová, P., et al. 2022. Electrophoresis. 43: 930-938. PMID: 34751959

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Isosilybin A, 5 mg

sc-506052
5 mg
$750.00