Date published: 2025-9-10

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HCTU (CAS 330645-87-9)

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Nomes alternativos:
O-(6-Chlorobenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate
Aplicacao:
HCTU é um reagente de acoplamento
Numero VAT:
330645-87-9
Privada:
≥99%
Peso Molecular:
413.69
Separar por Funcao:
C11H15ClN5O•PF6
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O HCTU é um composto organofosforado amplamente utilizado como reagente na síntese de várias moléculas orgânicas, incluindo péptidos e ácidos nucleicos. Além disso, provou ser instrumental na síntese de pequenas moléculas orgânicas como corantes e sondas fluorescentes. Este sólido incolor e cristalino permanece estável em condições normais de armazenamento e apresenta solubilidade em solventes orgânicos polares como o dimetilsulfóxido (DMSO) e a dimetilformamida (DMF). O mecanismo exato de ação do HCTU não está totalmente elucidado, no entanto, pensa-se que envolve a formação de uma ligação covalente entre o grupo fosfato do HCTU e a molécula do substrato. Esta ligação covalente é subsequentemente clivada por uma base, como o hidróxido de sódio, resultando na libertação do produto desejado.


HCTU (CAS 330645-87-9) Referencias

  1. Síntese de oligonucleótidos em tandem em suportes de fase sólida para a produção de múltiplos oligonucleótidos.  |  Pon, RT., et al. 2002. J Org Chem. 67: 856-64. PMID: 11856029
  2. Novos ligandos heterocíclicos de folha beta com elementos de reconhecimento peptídico.  |  Rzepecki, P., et al. 2004. J Org Chem. 69: 5168-78. PMID: 15287758
  3. Síntese rápida e convencional de péptidos em fase sólida Fmoc com HCTU.  |  Hood, CA., et al. 2008. J Pept Sci. 14: 97-101. PMID: 17890639
  4. Suporte metacrílico poroso-rígido Synbeads: aplicação à síntese de péptidos em fase sólida e caraterização da matriz polimérica por microespectroscopia FTIR e RMN de spinning de ângulo mágico de alta resolução.  |  Sinigoi, L., et al. 2009. J Comb Chem. 11: 835-45. PMID: 19594112
  5. Incorporação do ácido N-amidino-piroglutâmico em péptidos através da ciclização intramolecular do ácido alfa-guanidinoglutárico.  |  Burov, S., et al. 2009. J Pept Sci. 15: 760-6. PMID: 19739127
  6. Macrolactâmicos gigantes baseados em péptidos de folha β.  |  Cheng, PN. and Nowick, JS. 2011. J Org Chem. 76: 3166-73. PMID: 21452877
  7. Desenvolvimento de uma nova poliamida de pirrole-imidazol silenciadora de genes que visa o fator de crescimento do tecido conjuntivo humano.  |  Wan, JX., et al. 2011. Biol Pharm Bull. 34: 1572-7. PMID: 21963497
  8. Síntese rápida de péptidos em fase sólida Fmoc convencional: um estudo comparativo de diferentes activadores.  |  Chantell, CA., et al. 2012. J Pept Sci. 18: 88-91. PMID: 22147296
  9. Avaliação do COMU como reagente de acoplamento para a síntese de péptidos em fase sólida Boc com neutralização in situ.  |  Hjørringgaard, CU., et al. 2012. J Pept Sci. 18: 199-207. PMID: 22252935
  10. Nova propriedade α-adrenérgica para as toxinas sintéticas MTβ e CM-3 de três dedos da mamba negra.  |  Blanchet, G., et al. 2013. Toxicon. 75: 160-7. PMID: 23648423
  11. COMU: alcance e limitações da mais recente inovação em reagentes de transferência de acilo de péptidos.  |  Subirós-Funosas, R., et al. 2013. J Pept Sci. 19: 408-14. PMID: 23712932
  12. Anafilaxia Induzida por Agentes de Acoplamento Peptídico: Lessons Learned from Repeated Exposure to HATU, HBTU, and HCTU (Lições aprendidas com a exposição repetida a HATU, HBTU e HCTU).  |  McKnelly, KJ., et al. 2020. J Org Chem. 85: 1764-1768. PMID: 31849224
  13. Síntese em fase sólida de lipopeptídeos de octapeptina.  |  Hansford, KA., et al. 2020. Methods Mol Biol. 2103: 199-213. PMID: 31879927

Informacoes sobre ordens

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HCTU, 5 g

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