Fmoc-L-alpha-aminoadipic acid delta-tert-butyl ester (CAS 159751-47-0)

O éster delta-terc-butílico do ácido Fmoc-L-alfa-aminoadípico é um composto químico utilizado no domínio da síntese de péptidos, particularmente como bloco de construção de aminoácidos protegidos. Este composto apresenta um grupo Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonilo), que é um grupo protetor utilizado para a funcionalidade amino durante a síntese de péptidos em fase sólida. A presença do éster terc-butílico na posição delta da porção de ácido aminoadípico protege o grupo de ácido carboxílico, proporcionando estabilidade contra as condições utilizadas durante as reacções de acoplamento das cadeias peptídicas. Os investigadores confiam neste composto pela sua capacidade de incorporar o resíduo de ácido L-alfa-aminoadípico nos péptidos, evitando reacções secundárias indesejáveis. A sua utilização é essencial na síntese de peptídeos que requerem ácido aminoadípico, que pode fazer parte de peptídeos bioactivos ou proteínas de interesse. O grupo de proteção Fmoc pode ser removido por tratamento de base suave, um passo que é compatível com o éster terc-butílico, que requer condições ácidas mais fortes para desproteção. Esta estratégia de proteção dupla permite um maior controlo e seletividade durante a síntese de sequências peptídicas complexas. A utilidade do composto também é observada na preparação de péptidos marcados para estudos espectroscópicos ou na conceção de materiais à base de péptidos com propriedades funcionais específicas.