Date published: 2025-9-8

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Filipin III (CAS 480-49-9)

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Nomes alternativos:
Filipin III also known as 16,20,22,24-Octacosapentenoic acid; 3,5,7,9,11,13,15,26,27-nonahydroxy-2-(1-hydroxyhexyl)-16-methyl-, 27-lactone; NSC3364; NSC-3364
Aplicacao:
Filipin III é um antibiótico fluorescente de ligação ao colesterol, utilizado para detetar o colesterol nas membranas através de microscopia eletrónica de fratura por congelação
Numero VAT:
480-49-9
Privada:
>85%
Peso Molecular:
654.83
Separar por Funcao:
C35H58O11
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O Filipin III é um antibiótico macrolídeo pentaeno e o isômero predominante de quatro macrolídeos polienos isoméricos isolados de culturas de S. filipinensis. Devido à capacidade do Filipin III de fluorescer e se ligar ao colesterol, o composto foi usado para detectar o colesterol nas membranas por meio de microscopia eletrônica de fratura por congelamento e pela diminuição da fluorescência do Filipin III após a ligação. Ele também foi usado em células de tabaco e observou-se que ativa respostas de sinalização independentes de fixadores. Por meio da atividade sequestradora de colesterol da Filipina III, ela pode romper as balsas lipídicas em queratinócitos normais e transformados, resultando na inibição da via AKT. A filipina III é o principal componente dos 8 componentes isoméricos da filipina.


Filipin III (CAS 480-49-9) Referencias

  1. Um estudo fotofísico do antibiótico polieno filipina. Auto-agregação e interação filipina-ergosterol.  |  Loura, LM., et al. 2001. Biochim Biophys Acta. 1510: 125-35. PMID: 11342153
  2. Ação permeabilizante da filipina III em membranas modelo através de uma ligação filipina-fosfolípido.  |  Milhaud, J. 1992. Biochim Biophys Acta. 1105: 307-18. PMID: 1375101
  3. A orientação da filipina revelada por dicroísmo linear. Implicações para um modelo de ação.  |  Lopes, SC., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5396-402. PMID: 15113211
  4. Espectros de absorção e fluorescência de antibióticos poliénicos na presença de colesterol.  |  Castanho, MA., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 204-9. PMID: 1730589
  5. Inibição da sinalização da Akt por exclusão das jangadas lipídicas em queratinócitos epidérmicos normais e transformados.  |  Calay, D., et al. 2010. J Invest Dermatol. 130: 1136-45. PMID: 20054340
  6. [Mecanismo de ação do antibiótico macrólido filipina nas membranas celulares e lipídicas.]  |  Samedova, AA. and Kasumov, KhM. 2009. Antibiot Khimioter. 54: 44-52. PMID: 20583567
  7. A complexação de esteróis da membrana plasmática, gerada pela filipina, desencadeia respostas de sinalização nas células do tabaco.  |  Bonneau, L., et al. 2010. Biochim Biophys Acta. 1798: 2150-9. PMID: 20674542
  8. Análise do tráfico de colesterol com sondas fluorescentes.  |  Maxfield, FR. and Wüstner, D. 2012. Methods Cell Biol. 108: 367-93. PMID: 22325611
  9. Atividade membranar do macrólido pentaeno didehidroroflamicoína em modelos de bicamadas lipídicas.  |  Koukalová, A., et al. 2015. Biochim Biophys Acta. 1848: 444-52. PMID: 25450349
  10. A análise funcional dos genes de adaptação da filipina de Streptomyces filipinensis revela vias alternativas na biossíntese da filipina III e produz derivados bioactivos.  |  Payero, TD., et al. 2015. Microb Cell Fact. 14: 114. PMID: 26246267
  11. Marcação e quantificação do colesterol na membrana plasmática e intracelular usando Filipina e GFP-D4.  |  Wilhelm, LP., et al. 2019. Methods Mol Biol. 1949: 137-152. PMID: 30790254
  12. Complexos filipina-esterol na membrana plasmática de espermatozóides de peixe-zebra.  |  Kessel, RG., et al. 1985. Anat Rec. 212: 358-63. PMID: 4073552
  13. Formam-se complexos filipina-colesterol na membrana de vesículas não revestidas derivadas de vesículas revestidas durante a endocitose mediada pelo recetor de lipoproteínas de baixa densidade.  |  McGookey, DJ., et al. 1983. J Cell Biol. 96: 1273-8. PMID: 6132922
  14. Deteção de microdomínios em biomembranas. Uma avaliação dos recentes desenvolvimentos em citoquímica de fratura por congelação.  |  Severs, NJ. and Robenek, H. 1983. Biochim Biophys Acta. 737: 373-408. PMID: 6349687
  15. O uso e abuso da filipina para localizar o colesterol nas membranas.  |  Miller, RG. 1984. Cell Biol Int Rep. 8: 519-35. PMID: 6378397

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Filipin III, 500 µg

sc-205323
500 µg
$116.00

Filipin III, 1 mg

sc-205323A
1 mg
$145.00