Ethyl 2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside S-Oxide (CAS 188357-34-8)

O 2,3-Di-O-benzil-4,6-O-benzilideno-1-desoxi-1-tio-α-D-manopiranosídeo S-óxido de etilo é um derivado de tio-açúcar altamente especializado, amplamente utilizado na investigação em química de hidratos de carbono e síntese orgânica. Este produto químico é particularmente notável pelo seu substituinte contendo enxofre, que substitui um átomo de oxigénio tradicional no anel de açúcar, alterando assim a sua reatividade química e estabilidade. A ligação tioéter (S-óxido) na posição 1 introduz propriedades electrónicas e estéricas únicas, tornando-a uma ferramenta inestimável para estudar as reacções de glicosilação em várias condições. Os grupos protectores benzilo e benzilideno nos outros grupos hidroxilo do açúcar aumentam a sua estabilidade e tornam-no resistente a reacções secundárias indesejadas, facilitando a sua utilização na formação selectiva de ligações glicosídicas. Na investigação, este composto é frequentemente utilizado para investigar os aspectos mecânicos das reacções de transferência de glicosilo, especialmente a forma como os tioéteres podem influenciar a glicosilação em comparação com os seus homólogos oxigenados. Serve como um modelo crítico para sintetizar ligações glicosídicas de forma controlada, permitindo aos químicos manipular as condições de reação para favorecer resultados específicos. Este facto é fundamental para o desenvolvimento de estratégias sintéticas que imitem os processos naturais de glicosilação, oferecendo conhecimentos para uma síntese mais eficiente de hidratos de carbono complexos e glicoconjugados.