Ethyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-α,β-L-fucopyranoside (CAS 169532-17-6)

O 2,3,4-Tri-O-benzil-1-tio-α,β-L-fucopiranosídeo de etilo é um derivado sintético de açúcar amplamente utilizado na química dos hidratos de carbono para o estudo dos processos de glicosilação e a síntese de glicoconjugados ligados por tio. Este composto é caracterizado pela sua porção etil tio-glicosídica, que fornece um átomo de enxofre na posição anomérica, substituindo o átomo de oxigénio mais comum encontrado nos glicosídeos naturais. Esta substituição de enxofre introduz uma reatividade química única que é explorada em várias vias sintéticas, particularmente na formação de ligações glicosídicas que são resistentes à degradação enzimática. Os grupos benzílicos nas posições 2, 3 e 4 servem como grupos protectores, estabilizando a molécula de açúcar durante as reacções químicas e permitindo a desproteção selectiva e outras modificações. Esta proteção selectiva é crucial para a construção gradual de estruturas complexas de hidratos de carbono. Na investigação, este composto tem sido utilizado para explorar novas metodologias para a síntese de glicosídeos, oferecendo conhecimentos sobre estratégias alternativas de ligação que expandem a utilidade dos hidratos de carbono na ciência dos materiais e na biologia sintética. Especificamente, o 2,3,4-Tri-O-benzil-1-tio-α,β-L-fucopiranosídeo de etilo facilitou o desenvolvimento de novos glicomateriais e biossensores, fornecendo um suporte estável que pode interagir com sistemas biológicos sem vias naturais de decomposição. Isto fez avançar significativamente o campo da glico-engenharia, onde são necessárias modificações precisas do açúcar para estudar e manipular as interacções celulares e as vias de sinalização.