ent Efavirenz (CAS 154801-74-8)

O Ent-efavirenz é um estereoisómero do efavirenz, especificamente o enantiómero com uma configuração quiral invertida em comparação com a forma ativa habitualmente estudada pela sua interação com a transcriptase reversa (RT) do VIH-1. Esta diferença na estereoquímica conduz a propriedades e interacções distintas com a enzima. O principal mecanismo de ação do ent-efavirenz envolve a inibição da transcriptase reversa do VIH-1. Devido à sua estereoquímica invertida, o ent-efavirenz interage de forma diferente com a bolsa de ligação da enzima RT, resultando num nível diferente de atividade inibitória em comparação com o efavirenz. Esta caraterística torna-o útil em estudos comparativos para compreender como a estereoquímica afecta a ligação e a atividade da enzima. Na investigação científica, o ent-efavirenz é utilizado para estudar a relação estrutura-função dos inibidores não-nucleósidos com a enzima RT do VIH-1. Os investigadores utilizam o ent-efavirenz para examinar a forma como as modificações da estrutura molecular podem alterar a afinidade de ligação e a eficácia dos inibidores, ajudando a explicar as características essenciais necessárias para uma inibição potente da enzima transcriptase reversa. Para além disso, o ent-efavirenz é um composto fundamental para a exploração dos mecanismos de resistência. Ao estudar a forma como a RT do VIH-1 se adapta à presença de um inibidor com uma estrutura semelhante mas com uma eficácia diferente, os investigadores podem identificar vias e mutações que contribuem para a resistência, ajudando na conceção de inibidores mais eficazes. O ent-efavirenz é também utilizado em estudos de reconhecimento quiral. A sua estereoquímica distinta permite aos cientistas investigar a discriminação quiral em sistemas biológicos, em particular a forma como os diferentes enantiómeros são metabolizados e interagem com várias enzimas.