Date published: 2025-10-11

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DL-2-Amino-3-phosphonopropionic acid (AP3) (CAS 20263-06-3)

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Nomes alternativos:
DL-2-Amino-3-phosphonopropionic acid
Aplicacao:
DL-2-Amino-3-phosphonopropionic acid (AP3) é um inibidor da fosfoserina fosfatase e do mGluR
Numero VAT:
20263-06-3
Privada:
≥97%
Peso Molecular:
169.1
Separar por Funcao:
C3H8NO5P
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O ácido DL-2-Amino-3-fosfonopropiónico (AP3), uma preparação racémica do ácido D-2-Amino-3-fosfonopropiónico e do ácido L-2-Amino-3-fosfonopropiónico, é um inibidor da fosfoserina fosfatase e um antagonista do recetor mGluR (recetor metabotrópico do glutamato), bloqueando a renovação dos fosfoinositídeos mediada pelo mGluR. O ácido D-2-Amino-3-fosfonopropiónico apresenta uma inibição mais potente da fosfoserina fosfatase do que o ácido L-2-Amino-3-fosfonopropiónico e o ácido D-2-Amino-3-fosfonopropiónico é especificamente ativo na fosfoserina fosfatase, enquanto o ácido L-2-Amino-3-fosfonopropiónico produz um antagonismo do mGluR com uma potência semelhante à da sua inibição da fosfoserina fosfatase. Foi descrito que o ácido L-2-amino-3-fosfonopropiónico antagoniza os efeitos mobilizadores metabotrópicos do Ca2+ do agonista mGluR Trans-ACPD (sc-202367), enquanto o ácido D-2-amino-3-fosfonopropiónico não apresenta tal antagonismo.


DL-2-Amino-3-phosphonopropionic acid (AP3) (CAS 20263-06-3) Referencias

  1. Potenciação a longo prazo e evidência de uma nova associação sináptica no estrato oriens CA1 do hipocampo do rato.  |  Otani, S., et al. 1995. Learn Mem. 2: 101-6. PMID: 10467569
  2. Agentes farmacológicos que actuam nos subtipos de receptores metabotrópicos de glutamato.  |  Schoepp, DD., et al. 1999. Neuropharmacology. 38: 1431-76. PMID: 10530808
  3. Os ligandos mGluR do grupo I não afectam a morte induzida pela 6-hidroxidopamina e a libertação de glutamato das células PC12.  |  Li, H., et al. 2003. Acta Pharmacol Sin. 24: 641-5. PMID: 12852828
  4. Duas vias de produção de GMP cíclico através da síntese de óxido nítrico mediada por receptores de glutamato.  |  Okada, D. 1992. J Neurochem. 59: 1203-10. PMID: 1383419
  5. O ácido 2-amino-3-fosfonopropiónico, um inibidor do turnover do fosfoinositídeo estimulado pelo glutamato, bloqueia a indução da depressão homossináptica a longo prazo, mas não a potenciação, no hipocampo do rato.  |  Stanton, PK., et al. 1991. Neurosci Lett. 127: 61-6. PMID: 1679224
  6. Os antagonistas não competitivos dos receptores metabotrópicos do glutamato 1 bloqueiam a atividade das unidades mecanorreceptoras de adaptação lenta do tipo I no folículo piloso do seio do rato.  |  Cahusac, PM. and Mavulati, SC. 2009. Neuroscience. 163: 933-41. PMID: 19596050
  7. Estereoselectividade e modo de inibição dos receptores de aminoácidos excitatórios acoplados a fosfoinositídeos pelo ácido 2-amino-3-fosfonopropiónico.  |  Schoepp, DD., et al. 1990. Mol Pharmacol. 38: 222-8. PMID: 2166902
  8. 1S,3R-ACPD estimula e L-AP3 bloqueia a mobilização de Ca2+ em neurónios cerebelares de rato.  |  Irving, AJ., et al. 1990. Eur J Pharmacol. 186: 363-5. PMID: 2289537
  9. Comparação da hidrólise do fosfoinositídeo estimulada por aminoácidos excitatórios e da ligação do N-[3H]acetilaspartilglutamato no cérebro de ratos: inibição selectiva da hidrólise do fosfoinositídeo pelo 2-amino-3-fosfonopropionato.  |  Schoepp, DD. and Johnson, BG. 1989. J Neurochem. 53: 273-8. PMID: 2542463
  10. Efeitos de uma série de aminoácidos alfa-carboxílicos omega-fosfónicos nas respostas eletricamente evocadas e induzidas por aminoácidos excitantes em preparações isoladas da medula espinal.  |  Evans, RH., et al. 1982. Br J Pharmacol. 75: 65-75. PMID: 7042024
  11. O antagonista dos receptores metabotrópicos de glutamato, o ácido L-2-amino-3-fosfonopropiónico, inibe a fosfoserina fosfatase.  |  Hawkinson, JE., et al. 1996. Eur J Pharmacol. 307: 219-25. PMID: 8832224
  12. Supressão da condutância de K+ pelo recetor metabotrópico de glutamato em grandes neurónios colinérgicos agudamente dissociados do putamen caudado do rato.  |  Takeshita, Y., et al. 1996. J Neurophysiol. 76: 1545-58. PMID: 8890274
  13. Mecanismos subjacentes à rápida despolarização produzida pela privação de oxigénio e glicose em neurónios CA1 do hipocampo de ratos in vitro.  |  Tanaka, E., et al. 1997. J Neurophysiol. 78: 891-902. PMID: 9307122

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

DL-2-Amino-3-phosphonopropionic acid (AP3), 100 mg

sc-200433
100 mg
$117.00