Date published: 2025-9-10

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Daunomycinone (CAS 21794-55-8)

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Nomes alternativos:
Daunomycin Aglicone; Daunomycinon
Aplicacao:
Daunomycinone é um metabolito primário da Daunorubicina
Numero VAT:
21794-55-8
Peso Molecular:
398.36
Separar por Funcao:
C21H18O8
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A daunomicinona é uma aglicona de antraciclina muito estudada na investigação em química orgânica e bioquímica. É um intermediário fundamental na síntese de antibióticos de antraciclina. A investigação sobre a daunomicinona centra-se principalmente no seu papel na relação estrutura-atividade dos compostos de antraciclina. Como aglicona, não possui a porção glicosídica presente nos antibióticos de antraciclina completos, o que permite aos cientistas estudar as contribuições do grupo do açúcar para a atividade biológica global destes compostos. Os químicos estão interessados na daunomicinona pelo seu potencial para ser modificada quimicamente e criar derivados semi-sintéticos da antraciclina. Estes derivados são sintetizados para melhorar as suas propriedades ou para compreender melhor a base molecular da sua ação. Além disso, a daunomicinona é investigada pelas suas propriedades cromóforas, uma vez que a estrutura planar do composto e o sistema conjugado contribuem para a sua forte interação com a luz, tornando-a útil em estudos fotofísicos. Os investigadores também exploram o seu papel em estudos de intercalação de ADN devido às semelhanças estruturais que partilha com outros agentes intercalantes.


Daunomycinone (CAS 21794-55-8) Referencias

  1. Síntese e atividade antitumoral de 7-O-[2,6-dideoxi-2-fluoro-5-C-(trifluorometil)-alfa-L-talopiranosil]- daunomicinona e -adriamicinona.  |  Nakai, K., et al. 1999. Carbohydr Res. 316: 47-57. PMID: 10420587
  2. Glicosidação estereocontrolada da daunomicinona. Síntese e avaliação biológica de análogos 6-hidroxi-L-arabino de antraciclinas antitumorais.  |  Arcamone, F., et al. 1976. J Med Chem. 19: 733-4. PMID: 1271420
  3. Síntese e propriedades antitumorais de novos glicosídeos de daunomicinona e adriamicinona.  |  Arcamone, F., et al. 1975. J Med Chem. 18: 703-7. PMID: 168385
  4. Efeito citotóxico e mutagénico in vitro dos derivados 7-O-epoxialquílicos da daunomicinona. Parte IX.  |  Sturdíková, M., et al. 1986. Neoplasma. 33: 297-305. PMID: 2426609
  5. Transformação microbiana de derivados semissintéticos da daunomicinona modificados no anel A.  |  Prikrylova, V., et al. 1989. Folia Microbiol (Praha). 34: 459-62. PMID: 2630409
  6. Síntese dos antitumorais 7-O-(2,6-dideoxi-2-fluoro-alfa-L-talopiranosil)-daunomicinona e -adriamicinona.  |  Ok, K., et al. 1987. Carbohydr Res. 169: 69-81. PMID: 3427590
  7. Biotransformações de antraciclinonas em Streptomyces coeruleorubidus e Streptomyces galilaeus.  |  Blumauerová, M., et al. 1979. Folia Microbiol (Praha). 24: 117-27. PMID: 456946
  8. Novos análogos da daunorrubicina. 3-Amino-2,3,6-trideoxi-alfa e beta-D-arabino- e 3,6-diamino-2,3,6-trideoxi-alfa-D-ribo-hexopiranosídeos de daunomicinona.  |  Fuchs, EF., et al. 1979. J Antibiot (Tokyo). 32: 223-38. PMID: 457582
  9. 7-(Aminoetil) éter e tioéter da daunomicinona.  |  Acton, EM., et al. 1979. J Med Chem. 22: 922-6. PMID: 490537
  10. Modificação química dos antibióticos antraciclina IV. Síntese de novas antraciclinas com trissacáridos.  |  Tanaka, H., et al. 1982. J Antibiot (Tokyo). 35: 312-20. PMID: 6951827
  11. Análogos da adriamicina. Preparação e avaliação antitumoral da 7-O-(beta-D-glucosaminil)daunomicinona e da 7-O-(beta-D-glucosaminil)adriamicinona e dos seus derivados N-trifluoroacetil.  |  Israel, M. and Murray, RJ. 1982. J Med Chem. 25: 24-8. PMID: 7086817
  12. Biossíntese da daunomicinona a partir da aklavinona e da épsilon-rodomicinona.  |  Yoshimoto, A., et al. 1980. J Antibiot (Tokyo). 33: 1199-201. PMID: 7451370
  13. Transformação microbiana da daunomicinona por Streptomyces aureofaciens B-96.  |  Karnetová, J., et al. 1976. J Antibiot (Tokyo). 29: 1199-202. PMID: 825496
  14. Análogos da daunomicinona através da reação de Diels-Alder. Síntese e química de algumas 6,11-dihidroxi-5,12-naftacenedionas.  |  Lee, WW., et al. 1976. J Org Chem. 41: 2296-303. PMID: 932859

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Daunomycinone, 5 mg

sc-211212
5 mg
$240.00