Date published: 2025-10-24

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Dacarbazine (CAS 4342-03-4)

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Nomes alternativos:
5-(3,3-Dimethyltriazeno)imidazole-4-carboxamide; DTIC
Aplicacao:
Dacarbazine parece exercer efeitos citotóxicos
Numero VAT:
4342-03-4
Peso Molecular:
182.18
Separar por Funcao:
C6H10N6O
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A dacarbazina exibe efeitos citotóxicos por meio de vários mecanismos, incluindo a atuação como agente alquilante, a inibição da síntese de DNA como um análogo de purina e a indução de apoptose e hepatotoxicidade. Como um pró-fármaco alquilante de DNA, a dacarbazina é ativada pelas enzimas P450 nos microssomos do fígado. A forma ativada, um cátion metildiazônio, alquila o DNA durante todo o ciclo celular, levando à apoptose. Estudos in vitro demonstraram suas propriedades de inibição do crescimento contra várias linhas celulares, incluindo melanoma B16/F1, A-875, SK-MEL-5, fibroblasto de pulmão WI-38 e hepatócito L-02 (IC50s = 260, 287, 380, 526 e 367 μM, respectivamente). A dacarbazina também tem a capacidade de atravessar a barreira hematoencefálica.


Dacarbazine (CAS 4342-03-4) Referencias

  1. Ativação metabólica da dacarbazina pelos citocromos P450 humanos: o papel do CYP1A1, CYP1A2 e CYP2E1.  |  Reid, JM., et al. 1999. Clin Cancer Res. 5: 2192-7. PMID: 10473105
  2. A administração in vivo de O(6)-benzilguanina não influencia a apoptose ou a frequência de mutação após danos no ADN no intestino murino, mas inibe a ativação da dacarbazina dependente de P450.  |  Toft, NJ., et al. 2000. Carcinogenesis. 21: 593-8. PMID: 10753191
  3. Ensaio validado por cromatografia líquida de alta resolução para a determinação simultânea da dacarbazina e dos metabolitos plasmáticos 5-(3-hidroximetil-3-metil-1-triazeno)imidazole-4-carboxamida e 5-(3-metil-1-triazeno)imidazole-4-carboxamida.  |  Safgren, SL., et al. 2001. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 754: 91-6. PMID: 11318431
  4. Estabilidade da dacarbazina em frascos de vidro âmbar e sacos de cloreto de polivinilo.  |  El Aatmani, M., et al. 2002. Am J Health Syst Pharm. 59: 1351-6. PMID: 12132562
  5. Agente causador de dor vascular entre os produtos de fotodegradação da dacarbazina.  |  Asahi, M., et al. 2002. J Pharm Pharmacol. 54: 1117-22. PMID: 12195827
  6. Mecanismo de danos no ADN dependentes de UVA induzidos por um medicamento antitumoral, a dacarbazina, em relação com a sua fotogenotoxicidade.  |  Iwamoto, T., et al. 2008. Pharm Res. 25: 598-604. PMID: 17710513
  7. O 'velho medicamento' dacarbazina como quimioterapia de segunda/terceira linha em sarcomas de tecidos moles avançados.  |  Zucali, PA., et al. 2008. Invest New Drugs. 26: 175-81. PMID: 17898927
  8. Uma formulação de nanoemulsão de dacarbazina reduz o tamanho do tumor num modelo de carcinoma epidermoide de rato xenoenxertado em comparação com a suspensão de dacarbazina.  |  Kakumanu, S., et al. 2011. Nanomedicine. 7: 277-83. PMID: 21215333
  9. Síntese de triazenoazaindoles: uma nova classe de triazenos com atividade antitumoral.  |  Diana, P., et al. 2011. ChemMedChem. 6: 1291-9. PMID: 21523910
  10. Simulação da espetroscopia UV e análise eletrónica da decomposição química da temozolomida e da dacarbazina nos seus metabolitos.  |  Khalilian, MH., et al. 2016. J Mol Model. 22: 270. PMID: 27783227
  11. Formulação fotoquimicamente estabilizada de dacarbazina com produção reduzida de fotodegradantes algogénicos.  |  Uchida, A., et al. 2019. Int J Pharm. 564: 492-498. PMID: 31022505
  12. A cafeína melhora o efeito citotóxico da dacarbazina em células de melanoma murino B16F10.  |  Fagundes, TR., et al. 2022. Bioorg Chem. 120: 105576. PMID: 34979447
  13. A Terapia Combinada com Dacarbazina e Hipertermia Induz Citotoxicidade em Células de Melanoma A375 e MNT-1.  |  Salvador, D., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35408947
  14. MG-Pe: Um novo ligando da galectina-3 com propriedades antimelanoma e efeitos adjuvantes da dacarbazina.  |  Biscaia, SMP., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35886983

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Dacarbazine, 1 g

sc-219954
1 g
$343.00