Date published: 2025-12-11

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D-Glucal (CAS 13265-84-4)

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Aplicacao:
D-Glucal é um bloco de construção utilizado em síntese
Numero VAT:
13265-84-4
Peso Molecular:
146.14
Separar por Funcao:
C6H10O4
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O D-Glucal, um derivado de hidratos de carbono versátil, tem uma importância significativa na investigação em glicobiologia devido às suas características estruturais únicas e às suas diversas aplicações no estudo da química e da biologia dos hidratos de carbono. O seu mecanismo de ação gira principalmente em torno do seu papel como molécula precursora na síntese de hidratos de carbono complexos e glicoconjugados. Os investigadores utilizam o D-Glucal como um bloco de construção para a construção de estruturas de hidratos de carbono com configurações estereoquímicas específicas, facilitando o estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas e dos processos mediados por glicanos. Além disso, este composto serve de substrato para as enzimas envolvidas nas reacções de glicosilação, permitindo a investigação dos mecanismos enzimáticos e da cinética das vias de biossíntese dos glicanos. A sua semelhança estrutural com os hidratos de carbono naturais torna-o um instrumento valioso para o estudo do metabolismo dos hidratos de carbono, dos processos de reconhecimento celular e das interacções entre o hospedeiro e o agente patogénico. Além disso, o D-Glucal encontra aplicações na síntese de glicoconjugados e glicomiméticos para utilização em ensaios bioquímicos, estudos estruturais e investigação sobre a descoberta de medicamentos. A sua utilidade versátil estende-se à ciência dos materiais à base de hidratos de carbono, onde contribui para o desenvolvimento de biomateriais, nanocarreadores e matrizes de glicanos para várias aplicações biomédicas e biotecnológicas. Através das suas diversas aplicações de investigação, o D-Glucal continua a fazer avançar a nossa compreensão da biologia dos hidratos de carbono e a abrir caminho a estratégias de investigação inovadoras destinadas a desvendar os papéis dos glicanos nos sistemas biológicos.


D-Glucal (CAS 13265-84-4) Referencias

  1. Nova beta-glicosilação estereosselectiva através de um vinil oxirano derivado de D-glucal.  |  Bussolo, VD., et al. 2002. Org Lett. 4: 3695-8. PMID: 12375921
  2. Regio- e estereoselectividade da adição de O-, S-, N-, e C-nucleófilos ao beta vinil oxirano derivado de D-glucal.  |  Di Bussolo, V., et al. 2004. J Org Chem. 69: 8702-8. PMID: 15575746
  3. Reação sobre D-glucal por uma fosforilase inversora para sintetizar derivados de 2-deoxi-beta-D-arabino-hexopiranosil-(1-->4)-D-glucose (2II-deoxicelobiose).  |  Kitaoka, M., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 545-9. PMID: 16430877
  4. Síntese do esporiolídeo B a partir do D-glucal.  |  Chen, Q. and Du, Y. 2007. Carbohydr Res. 342: 1405-11. PMID: 17517381
  5. Análise do papel do fosfato nas reacções de transferência de glicosilo da Cellulomonas uda cellobiose phosphorylase utilizando D-glucal como substrato dador.  |  Wildberger, P., et al. 2012. Carbohydr Res. 356: 224-32. PMID: 22591555
  6. O análogo de glucose não metabolizável D-glucal inibe a biossíntese de aflatoxinas e promove a produção de ácido kójico em Aspergillus flavus.  |  Zhang, JD., et al. 2014. BMC Microbiol. 14: 95. PMID: 24742119
  7. Síntese de piranobenzopiranos a partir de D-glucal utilizando líquidos iónicos.  |  Eltayeb, S. and Marzabadi, CH. 2023. Carbohydr Res. 531: 108873. PMID: 37421875
  8. Polimerização por Abertura de Anel Radical de Acetais Cetenos Cíclicos Derivados do d-Glucal.  |  Hardy, C., et al. 2023. ACS Macro Lett. 12: 1443-1449. PMID: 37824416
  9. Catálise ácido-base geral das alfa-glucano fosforilases: a transferência estereoespecífica de glucosilo a partir do D-glucal é uma reação dependente do piridoxal 5'-fosfato e do ortofosfato (arsenato).  |  Klein, HW., et al. 1982. Biochemistry. 21: 6675-84. PMID: 7159553
  10. Outras sínteses utilizando a fosforilase.  |  Evers, B. and Thiem, J. 1997. Bioorg Med Chem. 5: 857-63. PMID: 9208097

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D-Glucal, 1 g

sc-221480
1 g
$190.00