Date published: 2025-9-10

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Coproporphyrin III tetramethyl ester (CAS 5522-63-4)

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Nomes alternativos:
Tetramethyl 3,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphine-2,7,12,18-tetrapropionate
Aplicacao:
Coproporphyrin III tetramethyl ester é um tetrapirrol segregado por Rhodobacter sphaeroides
Numero VAT:
5522-63-4
Peso Molecular:
710.82
Separar por Funcao:
C40H46N4O8
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O éster tetrametil da coproporfirina III é um derivado de porfirina sintetizado quimicamente, caracterizado pela metilação dos grupos carboxílicos nas cadeias laterais do ácido propiônico na coproporfirina III, resultando em formas esterificadas. Essa modificação aumenta sua lipofilicidade, facilitando sua incorporação em vários sistemas experimentais. Como componente da vasta família da porfirina, ela desempenha um papel fundamental no estudo dos processos fotodinâmicos e na imitação de sistemas biológicos, especialmente no contexto da fotossíntese e dos mecanismos da cadeia de transferência de elétrons. A modificação do éster tetrametil permite que os pesquisadores investiguem as relações estrutura-função dentro dos complexos de porfirina, auxiliando na elucidação das funções que esses compostos desempenham nos sistemas naturais e artificiais de coleta de luz. Suas propriedades exclusivas o tornam uma ferramenta indispensável na síntese de materiais à base de porfirina para aplicações em energia fotovoltaica, tecnologia de sensores e desenvolvimento de novos compostos fotorreponsivos, servindo como uma substância fundamental na exploração de reações químicas mediadas pela luz e processos de conversão de energia.


Coproporphyrin III tetramethyl ester (CAS 5522-63-4) Referencias

  1. Absorção espetral e fluorescência dos isómeros I e III da coproporfirina e pontos de fusão dos seus ésteres metílicos.  |  Jope, EM. and O'brien, JR. 1945. Biochem J. 39: 239-44. PMID: 16747894
  2. Coeficientes de absorção espetral de algumas porfirinas na região da banda de Soret.  |  Rimington, C. 1960. Biochem J. 75: 620-3. PMID: 16748818
  3. Identificação de compostos tetrapirrólicos excretados por Rhodobacter sphaeroides e fontes dos hidrogénios metílicos da bacterioclorofila a biossintetizada por R. sphaeroides, com base na análise espetral 13C-NMR do éster tetrametil da coproporfirina III.  |  Iida, K., et al. 2007. Chem Pharm Bull (Tokyo). 55: 1067-9. PMID: 17603203
  4. O efeito da variação da estrutura do fotossensibilizador de porfirina na fotohemólise.  |  de Paolis, A., et al. 1985. Biochem J. 226: 757-66. PMID: 2985045
  5. Pirroles e compostos relacionados. XXXII. Biossíntese da protoporfirina-IX a partir do coproporfirinogénio-3.  |  Cavaleiro, JA., et al. 1974. J Chem Soc Perkin 1. 10: 1188-94. PMID: 4212292
  6. Exigências nutricionais in vitro de Nippostrongylus brasiliensis. II. Efeitos de compostos heme, porfirinas e pigmentos biliares sobre os estágios de vida livre.  |  Bolla, RI., et al. 1974. Comp Biochem Physiol B. 48: 147-57. PMID: 4598741
  7. Sobreprodução de porfirina por Pseudomonas denitrificans: essencialidade da betaína e estimulação pela etionina.  |  Demain, AL. and White, RF. 1971. J Bacteriol. 107: 456-60. PMID: 5113597
  8. Zincphyrin, uma nova coproporfirina III com zinco de Streptomyces sp.  |  Toriya, M., et al. 1993. J Antibiot (Tokyo). 46: 196-200. PMID: 8436554
  9. Uma via primitiva de biossíntese de porfirina e enzimologia em Desulfovibrio vulgaris.  |  Ishida, T., et al. 1998. Proc Natl Acad Sci U S A. 95: 4853-8. PMID: 9560192
  10. Reacções de mercurização de porfirinas: novas sínteses eficientes de dureoporfirina e isohureoporfirina  |  Kevin M. Smith and Kevin C. Langry. 1980. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 5: 217-218.
  11. Desalquilação durante a análise por espetrometria de massa com impacto de electrões de ésteres metílicos de porfirinas N-monoalquiladas  |   and Andrew G. Smith, Peter B. Farmer. 1982. Biological Mass Spectrometry. 9, 3: 111-114.
  12. Reacções de mercurização electrofílica de derivados da deuteroporfirina IX: novas sínteses da coproporfirina III, da porfirina mais dura, da isohidroporfirina e da porfirina S-411 (desidrocoproporfirina)  |  Kevin M. Smith and Kevin C. Langry. 1983. J. Org. Chem. 48, 4: 500–506.
  13. Determinação, por radiólise de pulso de luminescência resolvida no tempo, das fracções de tripletos de fotossensibilizadores de porfirina que dão origem a oxigénio excitado por singleto, quando extinto por oxigénio tripleto no estado fundamental  |  EJ Land. 1991. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 61, 2: 165-170.

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Coproporphyrin III tetramethyl ester, 1 mg

sc-214758
1 mg
$103.00

Coproporphyrin III tetramethyl ester, 5 mg

sc-214758A
5 mg
$348.00