Date published: 2025-9-8

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clasto-Lactacystin β-lactone (CAS 155975-72-7)

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Nomes alternativos:
Omuralide; clasto-Lactacystin |A-lactone; Clasto-lactacystin(Omuralide)
Aplicacao:
clasto-Lactacystin β-lactone é um inibidor do proteassoma 20S e da catepsina A
Numero VAT:
155975-72-7
Privada:
>95%
Peso Molecular:
213.23
Separar por Funcao:
C10H15NO4
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A clasto-lactacistina β-lactona (CAS: 155975-72-7) é um produto químico de interesse significativo, principalmente devido ao seu papel como precursor da lactacistina, uma molécula intrigante na investigação bioquímica pela sua capacidade de modular a atividade do proteassoma. A própria clasto-lactacistina β-lactona, quando metabolizada, transforma-se em lactacistina, que subsequentemente interage com o proteassoma, um complexo proteico responsável pela degradação de proteínas indesejadas ou mal dobradas nas células. A ação específica da clasto-lactacistina β-lactona envolve a sua conversão em clasto-lactacistina dihidroxiácido na presença de nucleófilos celulares, que depois inibe a atividade proteasomal, visando especificamente as subunidades β proteolíticas no núcleo 20S do proteassoma. Esta inibição é crucial para o estudo dos mecanismos de degradação das proteínas em várias condições fisiológicas, fornecendo assim informações sobre a regulação da renovação das proteínas e as suas implicações nas funções celulares. Os investigadores utilizam a clasto-lactacistina β-lactona para explorar a dinâmica da inibição do proteassoma e o seu impacto na homeostase das proteínas nas células.


clasto-Lactacystin β-lactone (CAS 155975-72-7) Referencias

  1. Crescimento de neurites em células PC12. Distinguir os papéis da ubiquitinação e da proteólise dependente da ubiquitina.  |  Obin, M., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 11789-95. PMID: 10206996
  2. Uma nova via sintética enantioselectiva para análogos da omuralida com potencial para seletividade de espécies na inibição do proteassoma.  |  Crane, SN. and Corey, EJ. 2001. Org Lett. 3: 1395-7. PMID: 11348243
  3. Inibidores do proteassoma: de instrumentos de investigação a candidatos a medicamentos.  |  Kisselev, AF. and Goldberg, AL. 2001. Chem Biol. 8: 739-58. PMID: 11514224
  4. Sínteses enantioespecíficas simples dos C(2)-diastereómeros da omuralida e da 3-metilomuralida.  |  Reddy, LR., et al. 2005. Org Lett. 7: 2703-5. PMID: 15957926
  5. Inibição do proteasoma por um beta-lactâmico totalmente sintético relacionado com a salinosporamida A e a omuralida.  |  Hogan, PC. and Corey, EJ. 2005. J Am Chem Soc. 127: 15386-7. PMID: 16262399
  6. Previsão do mecanismo de ação da omuralida (clasto-lactacistina beta-lactona) na catepsina A humana com base num modelo estrutural do complexo proteasoma beta5/PRE2-subunidade/omuralida da levedura.  |  Aikawa, S., et al. 2006. Biochim Biophys Acta. 1764: 1372-80. PMID: 16870514
  7. Nova entrada para isocianetos conversíveis para a reação de Ugi e sua aplicação à síntese total formal estereocontrolada do inibidor do proteassoma omuralida.  |  Gilley, CB., et al. 2007. Org Lett. 9: 3631-4. PMID: 17672474
  8. Síntese total estereoespecífica dos inibidores do proteassoma omuralida e lactacistina.  |  Gu, W. and Silverman, RB. 2011. J Org Chem. 76: 8287-93. PMID: 21916437
  9. Omuralida e vibralactona: as diferenças na estrutura de ligação do proteassoma-β-lactona-γ-lactama alteram as preferências dos alvos.  |  List, A., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 571-4. PMID: 24285701
  10. Acesso estereocontrolado a δ-lactonas fundidas com γ-lactamas com estereocentros quaternários benzílicos angulares.  |  Beng, TK., et al. 2022. RSC Adv. 12: 17617-17620. PMID: 35765420
  11. Inibição das actividades do proteassoma e modificação amino-terminal da treonina específica da subunidade pela lactacistina.  |  Fenteany, G., et al. 1995. Science. 268: 726-31. PMID: 7732382
  12. Estudos mecanísticos sobre a inativação do proteasoma pela lactacistina em células em cultura.  |  Dick, LR., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 182-8. PMID: 8995245
  13. Síntese total e atividade biológica da lactacistina, omuralida e análogos.  |  Corey, EJ. and Li, WD. 1999. Chem Pharm Bull (Tokyo). 47: 1-10. PMID: 9987821

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

clasto-Lactacystin β-lactone, 100 µg

sc-202106
100 µg
$249.00