Date published: 2025-9-8

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clasto-Lactacystin β-Lactone (CAS 154226-60-5)

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Nomes alternativos:
Omuralide
Aplicacao:
clasto-Lactacystin β-Lactone é uma espécie ativa de inibição do proteassoma da lactacistina
Numero VAT:
154226-60-5
Privada:
≥95%
Peso Molecular:
213.23
Separar por Funcao:
C10H15NO4
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
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A clasto-lactacistina beta-lactona é a forma ativa de beta-lactona do antibiótico lactacistina de Streptomyces, um inibidor amplamente utilizado do proteassoma 20S. A hidrólise da lactacistina liberta a N-acetil-L-cisteína e revela o ácido dihidroxicarboxílico inativo da clasto-lactacistina, que depois cicliza para formar a espécie ativa de beta-lactona. Pensa-se que a clasto-lactacistina beta-lactona é o composto primário que interage com o proteassoma, uma vez que as condições de estabilização da lactacistina que impedem a acumulação da beta-lactona também apresentam uma inibição diminuída do proteassoma. A clasto-lactacistina β-lactona é um inibidor da catepsina A.


clasto-Lactacystin β-Lactone (CAS 154226-60-5) Referencias

  1. Sínteses enantioespecíficas simples dos C(2)-diastereómeros da omuralida e da 3-metilomuralida.  |  Reddy, LR., et al. 2005. Org Lett. 7: 2703-5. PMID: 15957926
  2. Inibição do proteasoma por um beta-lactâmico totalmente sintético relacionado com a salinosporamida A e a omuralida.  |  Hogan, PC. and Corey, EJ. 2005. J Am Chem Soc. 127: 15386-7. PMID: 16262399
  3. Regulação negativa independente do proteassoma do recetor de estrogénio alfa (ERalfa) em células de cancro da mama tratadas com 4,4'-dihidroxi-trans-estilbeno.  |  Balan, KV., et al. 2006. Biochem Pharmacol. 72: 573-81. PMID: 16822479
  4. Previsão do mecanismo de ação da omuralida (clasto-lactacistina beta-lactona) na catepsina A humana com base num modelo estrutural do complexo proteasoma beta5/PRE2-subunidade/omuralida da levedura.  |  Aikawa, S., et al. 2006. Biochim Biophys Acta. 1764: 1372-80. PMID: 16870514
  5. Nova entrada para isocianetos conversíveis para a reação de Ugi e sua aplicação à síntese total formal estereocontrolada do inibidor do proteassoma omuralida.  |  Gilley, CB., et al. 2007. Org Lett. 9: 3631-4. PMID: 17672474
  6. Síntese total enantioselectiva de omuralida, 7-epi-omuralida e (+)-lactacistina.  |  Hayes, CJ., et al. 2008. J Org Chem. 73: 2041-51. PMID: 18288868
  7. O inibidor do proteasoma lactacistina atenua o crescimento e a migração das células musculares lisas vasculares e limita a resposta à lesão arterial.  |  Barringhaus, KG. and Matsumura, ME. 2007. Exp Clin Cardiol. 12: 119-24. PMID: 18650992
  8. Síntese total estereoespecífica dos inibidores do proteassoma omuralida e lactacistina.  |  Gu, W. and Silverman, RB. 2011. J Org Chem. 76: 8287-93. PMID: 21916437
  9. Omuralida e vibralactona: as diferenças na estrutura de ligação do proteassoma-β-lactona-γ-lactama alteram as preferências dos alvos.  |  List, A., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 571-4. PMID: 24285701
  10. Síntese Total do Inibidor do Proteassoma (-)-Omuralida através de Ceteno Assimétrico [2 + 2]-Cicloadição.  |  Rullière, P., et al. 2018. Org Lett. 20: 4558-4561. PMID: 30011218
  11. Estudos mecanísticos sobre a inativação do proteassoma pela lactacistina: um papel central para a clasto-lactacistina beta-lactona.  |  Dick, LR., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 7273-6. PMID: 8631740
  12. A lactacistina e a clasto-lactacistina beta-lactona modificam múltiplas subunidades beta do proteassoma e inibem a degradação intracelular de proteínas e a apresentação de antigénios de classe I do complexo principal de histocompatibilidade.  |  Craiu, A., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 13437-45. PMID: 9148969
  13. Síntese total e atividade biológica da lactacistina, omuralida e análogos.  |  Corey, EJ. and Li, WD. 1999. Chem Pharm Bull (Tokyo). 47: 1-10. PMID: 9987821

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

clasto-Lactacystin β-Lactone, 100 µg

sc-202105
100 µg
$225.00