Date published: 2025-9-11

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cis-4-Hydroxy-D-proline (CAS 2584-71-6)

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Nomes alternativos:
D-allo-Hydroxyproline
Aplicacao:
cis-4-Hydroxy-D-proline é um substrato que pode ser utilizado para estudar a especificidade e a cinética da D-alanina desidrogenase
Numero VAT:
2584-71-6
Privada:
99%
Peso Molecular:
131.13
Separar por Funcao:
C5H9NO3
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A cis-4-hidroxi-D-prolina é um composto de interesse no domínio da química orgânica e da bioquímica, particularmente no estudo da síntese de péptidos e da dobragem de proteínas. Sendo um enantiómero da forma L mais comum, esta variante da D-prolina permite compreender o papel da estereoquímica nos sistemas biológicos. A investigação que envolve a cis-4-hidroxi-D-prolina centra-se frequentemente na sua incorporação em péptidos para investigar o impacto na estabilidade conformacional e para compreender a influência da hidroxilação na estrutura secundária das proteínas. O composto é também utilizado para estudar os mecanismos das glicoproteínas ricas em hidroxiprolina (HRGPs) e do colagénio, uma vez que a hidroxiprolina é fundamental para a estabilidade da estrutura de tripla hélice do colagénio. Além disso, a cis-4-hidroxi-D-prolina serve como ferramenta para sondar a especificidade e o mecanismo das prolil hidroxilases, enzimas que desempenham um papel fundamental na modificação pós-tradução dos resíduos de prolina nas proteínas.


cis-4-Hydroxy-D-proline (CAS 2584-71-6) Referencias

  1. PNA de pirrolidina: um novo análogo de PNA restrito em termos de conformação.  |  Püschl, A., et al. 2000. Org Lett. 2: 4161-3. PMID: 11150189
  2. Síntese e avaliação de novos derivados de pirrolidinil sordaricina como agentes antifúngicos.  |  Arai, M., et al. 2002. Bioorg Med Chem Lett. 12: 2733-6. PMID: 12217365
  3. Transporte de derivados de prolina farmacologicamente activos pelo transportador humano de aminoácidos acoplado a protões hPAT1.  |  Metzner, L., et al. 2004. J Pharmacol Exp Ther. 309: 28-35. PMID: 14718599
  4. Oxidação de 3,4-dehidro-D-prolina e outros análogos de D-aminoácidos pela D-alanina desidrogenase de Escherichia coli.  |  Deutch, CE. 2004. FEMS Microbiol Lett. 238: 383-9. PMID: 15358424
  5. Produção de N-acetil cis-4-hidroxi-L-prolina pela N-acetiltransferase Mpr1 da levedura.  |  Hoa, BT., et al. 2012. J Biosci Bioeng. 114: 160-5. PMID: 22578594
  6. Indução da migração de células endoteliais por análogos da prolina e sua relevância para a angiogénese.  |  McAuslan, BR., et al. 1988. Exp Cell Res. 176: 248-57. PMID: 2454200
  7. Prolina e derivados da prolina como anticonvulsivantes.  |  Sarhan, S. and Seiler, N. 1989. Gen Pharmacol. 20: 53-60. PMID: 2707573
  8. Caracterização da cis-4-hidroxi-D-prolina desidrogenase de Sinorhizobium meliloti.  |  Watanabe, S., et al. 2018. Biosci Biotechnol Biochem. 82: 110-113. PMID: 29191113
  9. Análise estrutural das prolinas e hidroxiprolinas que se ligam ao sítio ativo da l-glutamato-γ-semialdeído desidrogenase da utilização bifuncional de prolina A.  |  Campbell, AC., et al. 2021. Arch Biochem Biophys. 698: 108727. PMID: 33333077
  10. Biossíntese de trans-4-hidroxi-L-prolina por Streptomyces griseoviridus.  |  Katz, E., et al. 1979. J Biol Chem. 254: 6684-90. PMID: 447743
  11. Um certo mutante bloqueado na formação de trans-4-hidroxi-L-prolina a partir de L-prolina durante a biossíntese da neoviridogriseína  |  Okumura, Y., Onishi, M., Nagato, N., Okamoto, R., & Ishikura, T. 1983. Agricultural and Biological Chemistry. 47(5): 1087-1092.
  12. Síntese quimioenzimática da cis-4-hidroxi-d-prolina  |  Sigmund, A. E., Hong, W., Shapiro, R., & DiCosimo, R. 2001. Advanced Synthesis & Catalysis. 343(6‐7): 587-590.
  13. Análise conformacional, interacções inter-moleculares, propriedades electrónicas e estudos espectroscópicos vibracionais da cis-4-hidroxi-d-prolina  |  Srivastava, A. K., Dwivedi, A., Kumar, A., Gangwar, S. K., & Misra, N. 2016. Cogent Chemistry. 2(1): 1149927.

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

cis-4-Hydroxy-D-proline, 1 g

sc-206064
1 g
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cis-4-Hydroxy-D-proline, 5 g

sc-206064A
5 g
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