Date published: 2026-1-16

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cis-2-Dodecenoic acid (CAS 55928-65-9)

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Nomes alternativos:
BDSF; cis-2-lauroleic acid
Aplicacao:
cis-2-Dodecenoic acid é uma molécula sinalizadora difusível de ácidos gordos
Numero VAT:
55928-65-9
Peso Molecular:
198.30
Separar por Funcao:
C12H22O2
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O ácido cis-2-Dodecenóico, com o número CAS 55928-65-9, é um ácido gordo insaturado caracterizado por uma ligação dupla entre o segundo e o terceiro átomos de carbono na configuração cis, e um total de doze átomos de carbono na sua cadeia. Esta estrutura molecular confere propriedades únicas ao composto, influenciando particularmente o seu comportamento em sistemas biológicos e químicos. A configuração cis introduz uma curvatura na molécula, alterando as suas capacidades de empacotamento e interação em camadas lipídicas e interfaces. Este ácido tem atraído a atenção da investigação centrada no estudo da dinâmica dos biofilmes e da comunicação microbiana. No domínio da microbiologia, o ácido cis-2-Dodecenóico é particularmente notado pelo seu papel como molécula de sinalização bacteriana, envolvida no processo conhecido como "quorum sensing". Este processo é fundamental para a regulação da expressão genética em função da densidade da população microbiana. Em aplicações práticas, este composto tem sido explorado pelo seu potencial para interromper a formação e manutenção de biofilmes, fornecendo informações sobre o controlo de problemas associados a biofilmes em ambientes industriais e ambientais. Além disso, as características estruturais únicas da molécula tornam-na uma ferramenta útil na química sintética para a criação de compostos orgânicos complexos, servindo como precursor em várias sínteses químicas destinadas a produzir materiais com propriedades específicas desejadas.


cis-2-Dodecenoic acid (CAS 55928-65-9) Referencias

  1. A sinalização intra-espécies envolvendo o fator de sinal difusível BDSF (ácido cis-2-dodecenóico) influencia a virulência em Burkholderia cenocepacia.  |  Ryan, RP., et al. 2009. J Bacteriol. 191: 5013-9. PMID: 19482924
  2. Bloqueio da formação de biofilme de Candida albicans pelo ácido cis-2-dodecenóico e pelo ácido trans-2-dodecenóico.  |  Zhang, Y., et al. 2011. J Med Microbiol. 60: 1643-1650. PMID: 21778264
  3. O recetor do ácido cis-2-dodecenóico RpfR liga a perceção do sinal de quorum-sensing à regulação da virulência através da renovação do monofosfato de guanosina cíclico dimérico.  |  Deng, Y., et al. 2012. Proc Natl Acad Sci U S A. 109: 15479-84. PMID: 22949660
  4. O sinal do ácido cis-2-dodecenóico modula a virulência de Pseudomonas aeruginosa através da interferência com os sistemas de deteção de quorum e T3SS.  |  Deng, Y., et al. 2013. BMC Microbiol. 13: 231. PMID: 24134835
  5. A Burkholderia cenocepacia integra os sinais do ácido cis-2-dodecenóico e do monofosfato de guanosina dimérico cíclico para controlar a virulência.  |  Yang, C., et al. 2017. Proc Natl Acad Sci U S A. 114: 13006-13011. PMID: 29158389
  6. Efeitos protectores do ácido cis-2-dodecenóico num modelo experimental de candidíase vaginal em ratos.  |  Yang, DL., et al. 2018. Biomed Environ Sci. 31: 816-828. PMID: 30558702
  7. Interrupção do Quorum Sensing e da Virulência em Burkholderia cenocepacia por um Análogo Estrutural do Sinal do Ácido cis-2-Dodecenóico.  |  Cui, C., et al. 2019. Appl Environ Microbiol. 85: PMID: 30770405
  8. O ácido cis-2-dodecenóico medeia o seu efeito sinérgico com triazóis através da interferência com bombas de efluxo em Candida albicans resistente ao fluconazol.  |  Yang, DL., et al. 2019. Biomed Environ Sci. 32: 199-209. PMID: 30987694
  9. A ubiquitina de Candida albicans e os factores transcricionais do tipo fator de choque térmico estão envolvidos na inibição do crescimento hifal mediada pelo ácido 2-dodecenóico.  |  Yang, D., et al. 2020. Microorganisms. 8: PMID: 31947778
  10. O sistema de deteção de quorum do ácido cis-2-dodecenóico (BDSF) em Burkholderia cenocepacia.  |  Wang, M., et al. 2022. Appl Environ Microbiol. 88: e0234221. PMID: 34985987

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

cis-2-Dodecenoic acid, 10 mg

sc-396647
10 mg
$225.00