Date published: 2025-9-8

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Cholesterol 5α,6α-epoxide (CAS 1250-95-9)

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Nomes alternativos:
Cholesterol alpha-epoxide
Aplicacao:
Cholesterol 5å,6å-epoxide é utilizado para estudar a toxicidade induzida pelo oxisterol
Numero VAT:
1250-95-9
Peso Molecular:
402.65
Separar por Funcao:
C27H46O2
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O 5α, 6α-epóxido de colesterol, um oxisterol formado pela auto-oxidação do colesterol, pertence a uma classe de derivados de colesterol caracterizada por um grupo epóxido. Sua importância está em sua função como um constituinte vital das membranas celulares e seu envolvimento em vários processos celulares. Por meio de investigações laboratoriais, o epóxido de colesterol 5α, 6α tem sido fundamental para explorar a estrutura e a função da membrana celular, bem como para elucidar os efeitos fisiológicos do colesterol nos sistemas celulares. A versatilidade do colesterol 5α, 6α-epóxido se estende a várias aplicações de pesquisa, abrangendo o exame da dinâmica da membrana celular, a regulação do metabolismo do colesterol e o impacto do colesterol no comportamento celular. Além disso, ele se mostrou valioso para decifrar a influência do colesterol no sistema cardiovascular e investigar os mecanismos relacionados à morte celular e à apoptose. Um aspecto importante do epóxido de colesterol 5α, 6α é sua capacidade de atuar como agonista do receptor nuclear do fígado X (LXR). O LXR atua como um fator de transcrição responsável por regular a expressão dos genes envolvidos no metabolismo do colesterol e em outras vias metabólicas essenciais. Ao se ligar ao LXR, o epóxido de colesterol 5α, 6α estimula a ativação de genes associados ao metabolismo do colesterol e às vias metabólicas relacionadas, contribuindo, em última análise, para a regulação dos níveis de colesterol celular. Além disso, o epóxido de colesterol 5α, 6α demonstrou sua capacidade de influenciar a expressão de genes envolvidos em processos como inflamação, estresse oxidativo e morte celular, expandindo ainda mais seu impacto na sinalização celular e na regulação funcional.


Cholesterol 5α,6α-epoxide (CAS 1250-95-9) Referencias

  1. Estudos relacionados com a etiologia da carcinogénese mediada pela luz ultravioleta.  |  Black, HS. and Chan, JT. 1976. Oncology. 33: 119-22. PMID: 1012646
  2. O 7beta-hidroxicolesterol induz oscilações de Ca(2+), ativação da MAP quinase e apoptose em células do músculo liso da aorta humana.  |  Ares, MP., et al. 2000. Atherosclerosis. 153: 23-35. PMID: 11058697
  3. Efeitos comparativos dos óxidos de fitosterol e dos óxidos de colesterol em linhas celulares derivadas de macrófagos em cultura.  |  Adcox, C., et al. 2001. J Agric Food Chem. 49: 2090-5. PMID: 11308372
  4. Distribuição da formação de colesterol-5alfa,6alfa-epóxido e seu metabolismo na pele do rato.  |  Chan, JT. and Black, HS. 1976. J Invest Dermatol. 66: 112-6. PMID: 1245749
  5. Comparação das características citotóxicas, pró-oxidantes e pró-inflamatórias de diferentes oxisteróis.  |  Lemaire-Ewing, S., et al. 2005. Cell Biol Toxicol. 21: 97-114. PMID: 16142584
  6. O efeito dos oxisteróis, individualmente e como uma mistura representativa de alimentos, em células granulosas de ovário bovino cultivadas in vitro.  |  Hall, MC. 2006. Mol Cell Biochem. 292: 1-11. PMID: 16983501
  7. O 7-cetocolesterol e o colesterol-5alfa,6alfa-epóxido induzem a migração e a proliferação de células musculares lisas através das vias de sinalização do recetor do fator de crescimento epidérmico/fosfoinositídeo 3-quinase/Akt.  |  Liao, PL., et al. 2010. Toxicol Lett. 197: 88-96. PMID: 20466046
  8. Perfil metabolómico em doentes com cancro pancreático: uma abordagem baseada no consenso para identificar metabolitos altamente discriminantes.  |  Di Gangi, IM., et al. 2016. Oncotarget. 7: 5815-29. PMID: 26735340
  9. Análise de oxisteróis nativos e oxidados de lipoproteínas de baixa densidade por cromatografia gasosa-espetrometria de massa com monitorização selectiva de iões.  |  Mori, TA., et al. 1996. Redox Rep. 2: 25-34. PMID: 27414510
  10. Esterilização de proteínas alimentares: Reacções Químicas entre Aminoácidos Reactivos e Produtos de Oxidação de Esteróis em Condições de Processamento Alimentar.  |  Kamgang Nzekoue, F., et al. 2020. Foods. 9: PMID: 33348769
  11. Isolamento e identificação do epóxido de colesterol 5alfa, 6alfa do fígado de ratinhos sem pelo.  |  Black, HS. and Laseter, JL. 1976. Comp Biochem Physiol C Comp Pharmacol. 53: 29-31. PMID: 3379
  12. Carcinogénese cutânea: atividade da hidrase do colesterol-5alfa,6alfa-epóxido na pele do rato irradiada com luz ultravioleta.  |  Chan, JT. and Black, HS. 1974. Science. 186: 1216-7. PMID: 4473824
  13. Determinação dos produtos de oxidação do colesterol no plasma humano por espetrometria de massa com diluição de isótopos.  |  Dzeletovic, S., et al. 1995. Anal Biochem. 225: 73-80. PMID: 7778789

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Cholesterol 5α,6α-epoxide, 50 mg

sc-214687
50 mg
$93.00