Chlorpyrifos-methyl (CAS 5598-13-0)

O clorpirifos-metilo, um inseticida organofosforado, demonstra uma eficácia notável contra as pragas adultas dos grãos armazenados. Quando aplicado aos cereais numa dose de 10 mg/kg, induz taxas de mortalidade de 100%, 100%, 63% e 97,3% para L. bostrychophila, L. decolor, L. entomophila e L. paeta, respetivamente. Além disso, com uma dose inferior de 2,5 mg/kg, reduz significativamente o número de descendentes vivos produzidos por estas pragas, resultando em reduções de 100%, 100%, 30,4% e 41,1%, respetivamente. Além disso, uma investigação envolvendo ratinhos fêmeas grávidas revelou que a administração de clorpirifos-metilo (em doses que variam entre 4 e 100 mg/kg) leva a uma alteração da metilação do gene H19 no esperma. Esta alteração é acompanhada por mudanças na descendência masculina, incluindo a diminuição da distância anogenital, o aumento do peso do timo e do epidídimo e níveis mais elevados de testosterona no soro. O clorpirifos-metilo, conhecido quimicamente como fosforotioato de hidrogénio O,O-dimetilo com um grupo 3,5,6-tricloropiridina-2-ilo que substitui o hidrogénio do grupo hidroxi, desempenha várias funções, como agroquímico, inibidor da EC 3.1.1.7 (acetilcolinesterase), contaminante ambiental, xenobiótico, acaricida e inseticida. Apresenta-se sob a forma de cristais incolores e tem propriedades corrosivas para o cobre, o latão, o ferro e a placa de estanho. Devido às suas propriedades insecticidas, as formulações que contêm clorpirifos-metilo têm sido utilizadas para controlar as pragas dos grãos armazenados e as populações de mosquitos.