Bromomethylboronic acid pinacol ester (CAS 166330-03-6)
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O éster de pinacol do ácido bromometilborónico ou também conhecido como 2-(Bromometil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano (BMTMD) é um composto organoboro amplamente investigado pelas suas potenciais aplicações em síntese orgânica e catálise. É um reagente versátil, exibindo uma ampla gama de reatividade adequada para várias reacções, incluindo reacções de Diels-Alder, Michael e Wittig. Além disso, o éster de pinacol do ácido bromometilborónico revela-se valioso como catalisador na síntese de diversos compostos como heterociclos, aminas, polímeros (como poliésteres e poliamidas) e compostos organometálicos (incluindo boronatos, ésteres borónicos e ácidos borónicos). A sua capacidade de reagir com vários grupos funcionais, incluindo grupos carbonilo e carboxilo, facilita os mecanismos de adição e substituição nucleofílicas, respetivamente. Além disso, o éster de pinacol do ácido bromometilborónico pode interagir com aminas, álcoois e sulfonatos, onde os mecanismos de adição e substituição nucleofílicos estão envolvidos, dependendo do grupo funcional.
Bromomethylboronic acid pinacol ester (CAS 166330-03-6) Referencias
- Síntese estereocontrolada de motivos quaternário-terciários acíclicos adjacentes: aplicação a uma síntese total concisa de (-)-filiformina. | Blair, DJ., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 5552-5. PMID: 24757079
- Uma sonda de infravermelhos próximos para monitorizar de forma não invasiva o fluxo de líquido cefalorraquidiano por tomografia emissora de positrões 18F e fluorescência. | Guo, H., et al. 2020. EJNMMI Res. 10: 37. PMID: 32301036
- Um derivado boronado da temozolomida que mostra uma maior eficácia na terapia de captura de neutrões de boro do glioblastoma. | Xiang, J., et al. 2022. Cells. 11: PMID: 35406737
- Síntese total da (-)-apolisina através de uma sequência de litiação-borilação-propenilação | Catherine J. Fletcher a, Daniel J. Blair a, Katherine M.P. Wheelhouse b, Varinder K. Aggarwal a. 7598-7604. Tetrahedron. 68: 2012.
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Bromomethylboronic acid pinacol ester, 1 g | sc-263062 | 1 g | $51.00 | |||
Bromomethylboronic acid pinacol ester, 5 g | sc-263062A | 5 g | $163.00 |