Bromo 2-Deoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranoside (CAS 70831-94-6)

O Bromo 2-Deoxi-2-N-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-α,β-D-glucopiranosídeo é um derivado de açúcar bromado sintetizado quimicamente que é amplamente utilizado no domínio da química dos hidratos de carbono para estudos de glicosilação. Este composto apresenta um átomo de bromo na posição 2, o que influencia significativamente a sua reatividade e utilidade como dador de glicosilo na síntese de oligossacáridos. A presença do grupo ftalimido na mesma posição serve para proteger o átomo de azoto, enquanto os grupos acetilo nas posições 3, 4 e 6 protegem os respectivos grupos hidroxilo durante as reacções químicas. O composto é particularmente valioso pelo seu papel nos processos de síntese estereosselectiva, onde facilita a formação de ligações glicosídicas com elevada precisão, um fator crítico na construção de estruturas complexas de hidratos de carbono. Os investigadores utilizam este glicosídeo para a síntese de glicoconjugados específicos, explorando interacções e especificidades de ligação em vias bioquímicas. Isto é fundamental para compreender a diversidade estrutural dos oligossacáridos e as suas implicações biológicas no reconhecimento e sinalização célula-célula. Num contexto de investigação, o glicosídeo bromado actua como um intermediário versátil, permitindo a exploração de rotas e mecanismos sintéticos que não são facilmente alcançáveis com açúcares naturais, expandindo assim o âmbito da investigação em glicociência para além dos sistemas biológicos.