Date published: 2025-9-10

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β-Gentiobiose octaacetate (CAS 4613-78-9)

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Nomes alternativos:
1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl)-b-D-glucopyranose
Numero VAT:
4613-78-9
Peso Molecular:
678.59
Separar por Funcao:
C28H38O19
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O octaacetato de β-gentiobiose é uma forma quimicamente modificada de β-gentiobiose, em que todos os grupos hidroxilo do dissacárido, composto por duas unidades de glucose ligadas por uma ligação glicosídica β-(1→6), são acetilados. Esta modificação altera significativamente as suas propriedades físicas, aumentando nomeadamente a sua lipofilicidade e diminuindo a sua solubilidade em água, enquanto aumenta a sua solubilidade em solventes orgânicos. Na investigação, o octaacetato de β-gentiobiose é utilizado principalmente para estudar os efeitos da proteção do grupo hidroxilo na estabilidade e reatividade das ligações glicosídicas na química dos hidratos de carbono. Serve como um importante composto modelo para explorar vias sintéticas e mecanismos na montagem de hidratos de carbono complexos e glicoconjugados. Ao fornecer informações sobre a forma como a acetilação afecta as ligações glicosídicas, este composto ajuda os cientistas a desenvolver novos métodos sintéticos e a compreender o comportamento bioquímico dos açúcares protegidos. A sua utilização é crucial para o avanço do campo da síntese orgânica, particularmente na geração de novas moléculas à base de hidratos de carbono com potenciais aplicações em vários contextos químicos e biológicos.


β-Gentiobiose octaacetate (CAS 4613-78-9) Referencias

  1. Montagem rápida do domínio pentassacárido duplamente ramificado do imuno-adjuvante jujubosídeo A através da glicosilação convergente catalisada por B(C6F5)3 de precursores estericamente impedidos.  |  Karimov, RR., et al. 2017. Chem Commun (Camb). 53: 5838-5841. PMID: 28498382
  2. Um novo glicosídeo cardenolídeo das raízes de Streptocaulon juventas (lour.) merr. (Asclepiadaceae).  |  Bui, XH., et al. 2021. Nat Prod Res. 35: 1192-1198. PMID: 31368357
  3. Simulações de dinâmica molecular com solvente explícito dos dissacáridos β (1→ 3)-e β (1→ 6)-ligados β-laminarabiose e β-gentiobiose em água[J].  |  Kony D, Damm W, Stoll S. 2004,. The Journal of Physical Chemistry B,. 108(18):: 5815-5826.
  4. Gentiobiosilação de Ésteres de Ácido β-Resorcílico e Lactonas: Primeira Síntese e Caracterização de Zearalenona-14-β, D-Gentiobiósido[J].  |  Weber J, Mikula H, Fruhmann P. 2013. Synlett,., 24(14):: 1830-1834.
  5. Propriedades conformacionais dos glucosil-tioglucósidos e dos seus S-oxidos em solução [J].  |  Sanhueza C A, Dorta R L, Vázquez J T. 2013,. Tetrahedron: Asymmetry,. 24(9-10):: 582-593.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

β-Gentiobiose octaacetate, 10 g

sc-284977
10 g
$500.00

β-Gentiobiose octaacetate, 25 g

sc-284977A
25 g
$1000.00