β-D-Lactopyranosylphenyl isothiocyanate (CAS 96324-93-5)

O isotiocianato de β-D-Lactopiranosilfenilo é um derivado glicosilado conhecido pelo seu grupo funcional isotiocianato caraterístico. Este composto tem sido amplamente estudado pelo seu papel na facilitação da síntese de ligações glicosídicas devido à sua semelhança estrutural com os glicosídeos naturais. A sua utilidade reside na ligação covalente da porção isotiocianato a aminas primárias, permitindo a marcação de proteínas e outras biomoléculas, simplificando assim a sua subsequente identificação ou purificação na investigação bioquímica. Os cientistas utilizaram o isotiocianato de β-D-Lactopiranosilfenilo como um bloco de construção sintético para explorar as interacções hidratos de carbono/proteínas, vitais para a compreensão dos mecanismos de reconhecimento envolvidos na comunicação célula-célula e nas respostas imunitárias. Em glicociência, o composto tem sido utilizado para sintetizar glicoconjugados que imitam oligossacáridos naturais, auxiliando a análise das estruturas dos glicanos e as suas implicações nos processos biológicos. Além disso, a reatividade do composto foi aproveitada para desenvolver ensaios avançados de glicosilação que explicam as actividades enzimáticas da glicosiltransferase. A ligação específica deste composto ao isotiocianato de fenilo proporciona uma pega reactiva para ligação a uma vasta gama de substratos. Por conseguinte, é fundamental na investigação da glicosilação e é uma ferramenta importante para investigar as interacções baseadas em glicanos que determinam muitos processos bioquímicos.