Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-34-3)

O 2-Deoxi-2-Ftalimido-4,6-O-benzilideno-3-O-benzil-β-D-glucopiranosídeo de benzilo é um composto frequentemente utilizado em química orgânica sintética para investigação de hidratos de carbono e estudos de glicosilação. A sua estrutura consiste num núcleo β-D-glucopiranosídeo com um grupo ftalimido na posição 2 e grupos benzílicos protectores nas posições 3-O e 4,6-O. Estes grupos protectores desempenham um papel crucial no controlo da reatividade e seletividade da molécula de açúcar durante as reacções de glicosilação. Especificamente, a porção ftalimida pode ser seletivamente removida em condições suaves para revelar um grupo amina livre, permitindo uma maior funcionalização ou conjugação com outras moléculas. Na investigação, este composto tem sido amplamente utilizado na síntese de oligossacáridos complexos e glicoconjugados. Ao explorar a reatividade dos seus grupos funcionais, os químicos podem conceber e montar diversas estruturas de hidratos de carbono com precisão. Além disso, serve como uma ferramenta valiosa para investigar os mecanismos de glicosilação e as interacções enzima-substrato. Os investigadores utilizam este composto para sondar a especificidade do substrato das glicosiltransferases e compreender a base molecular do reconhecimento dos hidratos de carbono. Além disso, as estratégias sintéticas desenvolvidas com este glicosídeo contribuem para o avanço dos materiais à base de hidratos de carbono, incluindo biomateriais, sensores e sistemas de administração de medicamentos, expandindo a sua utilidade para além da investigação fundamental para aplicações científicas mais vastas.