Date published: 2025-9-9

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Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0)

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Nomes alternativos:
Phenylmethyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-α-D-glucopyranoside;
Aplicacao:
Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside é um intermediário sintético útil para a síntese de hidratos de carbono e oligossacáridos
Numero VAT:
13343-63-0
Peso Molecular:
399.44
Separar por Funcao:
C22H25NO6
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O 2-Acetamido-4,6-O-benzilideno-2-desoxi-α-D-glucopiranosídeo de benzilo, um derivado modificado da glucose, desempenha um papel fundamental na investigação em glicobiologia, oferecendo conhecimentos sobre a química dos hidratos de carbono e os processos mediados por glicanos. O seu mecanismo de ação reside na sua semelhança estrutural com as porções naturais de glucose, permitindo a sua utilização como substrato versátil em reacções de glicosilação enzimática. Este composto serve como dador de glicosilo na síntese de glicoconjugados complexos e moléculas glicosiladas, facilitando o estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas e dos eventos de reconhecimento celular. Além disso, o 2-Acetamido-4,6-O-benzilideno-2-desoxi-α-D-glucopiranosídeo de benzilo serve como um intermediário valioso na síntese de materiais à base de hidratos de carbono, incluindo glicomatrizes, sensores à base de hidratos de carbono e vacinas de glicoconjugados. A sua reatividade química permite modificações selectivas, possibilitando a criação de estruturas de glicano adaptadas para investigar a função do glicano e o reconhecimento molecular. Além disso, este composto encontra aplicações em estratégias de síntese de hidratos de carbono para aceder a diversas bibliotecas de hidratos de carbono, contribuindo para o desenvolvimento de novas vacinas baseadas em glicanos. Através das suas aplicações versáteis, o 2-Acetamido-4,6-O-benzilideno-2-desoxi-α-D-glucopiranosídeo de benzilo continua a fazer avançar a nossa compreensão da biologia dos hidratos de carbono e a abrir caminho a abordagens de investigação inovadoras destinadas a desvendar os papéis dos glicanos em vários processos biológicos.


Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0) Referencias

  1. Um derivado da glucose como alternativa natural ao ligando ciclo-hexano-1,2-diamina no medicamento anticancerígeno oxaliplatina?  |  Berger, I., et al. 2007. ChemMedChem. 2: 505-14. PMID: 17340670
  2. Síntese química de UDP-Glc-2,3-diNAcA, um intermediário chave na biossíntese de polissacáridos de superfície celular nos agentes patogénicos respiratórios humanos B. pertussis e P. aeruginosa.  |  Rejzek, M., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1203-10. PMID: 19262941
  3. Síntese de 1,2-cis- e 1,2-trans-glicosídeos de 2-acetamido-4,6-O-benzilideno-2-desoxi-D-glucopiranose por O-alquilação anomérica.  |  Pertel, SS., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 685-8. PMID: 21320702
  4. Síntese e actividades anti-inflamatórias de dois novos derivados de N-acetilglucosamina.  |  Zhang, Z., et al. 2024. Sci Rep. 14: 11079. PMID: 38745047
  5. Síntese de 2, 4-diacetamido-2, 4, 6-trideoxy-D-glucose e sua identificação com o diacetamido-açúcar de Bacillus licheniformis  |  Liav, A., Hildesheim, J., Zehavi, U., & Sharon, N. 1973. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 18: 668-669.
  6. Síntese de β-d-Gal f-(1- 3)-d-GlcNAc pelo método do tricloroacetamidato e de β-d-Gal f-(1- 6)-d-GlcNAc por glicosilação promovida por SnCl4  |  Gallo-Rodriguez, C., Gandolfi, L., & de Lederkremer, R. M. 1999. Organic Letters. 1(2): 245-248.

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside, 1 g

sc-221315
1 g
$236.00