Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside (CAS 3554-91-4)

O 2-Acetamido-2-desoxi-4,6-O-benzilideno-α-D-galactopiranosídeo de benzilo é um glicosídeo sintético que é fundamental no campo da química dos hidratos de carbono, particularmente na síntese e estudo de glicoestruturas complexas. Esta molécula apresenta um núcleo de α-D-galactopiranose, em que o grupo 2-acetamido e o acetal 4,6-O-benzilideno são grupos funcionais chave que aumentam a sua estabilidade química e reatividade. O grupo 2-acetamido imita a estrutura dos açúcares N-acetil encontrados em glicoproteínas e glicolípidos naturais, tornando-o altamente relevante para estudos destinados a compreender e reproduzir processos de glicosilação biológica. Esta funcionalidade fornece informações sobre as vias bioquímicas que envolvem a síntese e a degradação de glicoproteínas, que são centrais para numerosos sistemas biológicos. O benzilideno acetal serve para proteger o diol vicinal na galactose, estabilizando o anel de açúcar e evitando reacções secundárias indesejadas durante a glicosilação. Este grupo protetor é crucial para permitir transformações químicas selectivas noutros locais da molécula de açúcar, facilitando a síntese de glicoconjugados específicos. Na investigação, este composto é utilizado para explorar estratégias de glicosilação, otimizar reacções de glicosilação enzimática e química e desenvolver novos materiais à base de hidratos de carbono. Estas aplicações são puramente científicas, centrando-se nos aspectos fundamentais da glico-química. Os conhecimentos obtidos com os estudos que utilizam este produto químico contribuem para uma compreensão mais alargada da função dos hidratos de carbono nos sistemas biológicos e para o desenvolvimento de metodologias sintéticas em glicociência.