Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-(2′,3′,4′,6′-tetra- O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside (CAS 86327-84-6)

O 2-Acetamido-2-deoxi-4,6-O-benzilideno-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetil-β-D-galactopiranosil)-α-D-galactopiranosido de benzilo é um dissacárido sintético sofisticado, amplamente utilizado na química dos hidratos de carbono para o estudo pormenorizado das reacções de glicosilação e a análise estrutural das interacções dos glicanos. Esta molécula é constituída por dois anéis de galactose complexamente modificados com grupos benzilideno e acetilo, aumentando a sua estabilidade e reatividade para utilização em sínteses orgânicas complexas. A estrutura apresenta um α-D-galactopiranosídeo ligado através de uma ligação 3-O-glicosídica a um β-D-galactopiranosídeo, que é ainda modificado com grupos acetilo em todas as posições hidroxilo livres, exceto onde se forma a ligação glicosídica. Este padrão de modificação é crucial para proteger os grupos hidroxilo sensíveis durante as reacções químicas, permitindo uma desproteção selectiva e uma modificação adicional de forma controlada. O benzilideno acetal nas posições 4,6 da α-galactose e o grupo acetamido na posição 2 são particularmente importantes para imitar os padrões naturais de glicosilação e estudar as interacções enzimáticas com análogos sintéticos de moléculas biológicas. Na investigação, este composto tem sido fundamental no desenvolvimento de novas metodologias de glicosilação, fornecendo informações sobre os mecanismos pelos quais os hidratos de carbono são montados na natureza e ajudando a desvendar o comportamento complexo das glicosiltransferases. A sua utilização facilita a exploração das interacções hidratos de carbono/proteínas, contribuindo para o domínio mais vasto da glicociência. O papel deste químico é principalmente no estudo fundamental da função e manipulação dos hidratos de carbono, ajudando no avanço das técnicas sintéticas e analíticas.