Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 57783-76-3)

O 2,3,4-Tri-O-benzil-α-D-manopiranosídeo de benzilo é uma molécula de manose modificada sinteticamente, utilizada predominantemente na química dos hidratos de carbono para o estudo dos mecanismos de glicosilação e a síntese de glicoestruturas complexas. Este composto apresenta grupos benzílicos esterificados nas posições 2, 3 e 4 da hidroxila, oferecendo uma estabilidade significativa e resistência à degradação enzimática, o que permite reacções químicas controladas em várias condições. A sua estrutura é crucial para compreender e manipular a formação de ligações glicosídicas, particularmente na configuração α, que é menos comum e mais difícil de sintetizar do que a configuração β. A presença de grupos benzílicos protectores faz deste derivado uma ferramenta inestimável na formação selectiva de oligossacáridos contendo manose, permitindo aos investigadores estudar o impacto da estereoquímica no reconhecimento e atividade biológica. Ao facilitar a exploração de interacções de ligação específicas da manose, tais como as envolvidas na comunicação celular e no reconhecimento de agentes patogénicos, este produto químico ajuda a explicar os aspectos fundamentais da função dos hidratos de carbono nos sistemas biológicos. Além disso, a sua utilização em estratégias sintéticas ajuda a fazer avançar o campo da glicómica, contribuindo para uma compreensão mais profunda da forma como os hidratos de carbono influenciam as interacções moleculares a nível celular.