Date published: 2025-9-7

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Atpenin A5 (CAS 119509-24-9)

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Nomes alternativos:
3-[(2S,4S,5R)-5,6-Dichloro-2,4-dimethyl-1-oxohexyl]-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-2(1H)-pyridinone
Aplicacao:
Atpenin A5 é um inibidor do complexo II mitocondrial capaz de proteger contra a reperfusão cardíaca
Numero VAT:
119509-24-9
Privada:
≥95%
Peso Molecular:
366.20
Separar por Funcao:
C15H21Cl2NO5
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A atpenina A5 pertence a uma classe de antibióticos antifúngicos encontrados em Penicillium sp. As atpeninas são eficazes contra fungos filamentosos, particularmente Trichophyton sp., e são inibidores específicos e potentes da atividade da succinato-ubiquinona redutase do complexo II mitocondrial. A atpenina A5 é o inibidor mais eficaz de todas as atpeninas contra o complexo II e pode atuar na proteção contra a lesão de reperfusão cardíaca em estudos com ratos através da estimulação dos canais KATP mitocondriais. A atpenina A5 é um inibidor da SDHB, da SDHC e da SDHD.


Atpenin A5 (CAS 119509-24-9) Referencias

  1. Atpeninas, inibidores potentes e específicos do complexo II mitocondrial (succinato-ubiquinona oxidoredutase).  |  Miyadera, H., et al. 2003. Proc Natl Acad Sci U S A. 100: 473-7. PMID: 12515859
  2. O inibidor do complexo II atpenina A5 protege contra a lesão de isquemia-reperfusão cardíaca através da ativação dos canais KATP mitocondriais.  |  Wojtovich, AP. and Brookes, PS. 2009. Basic Res Cardiol. 104: 121-9. PMID: 19242645
  3. Síntese total enantioselectiva da atpenina A5.  |  Ohtawa, M., et al. 2009. J Antibiot (Tokyo). 62: 289-94. PMID: 19373276
  4. O complexo II mitocondrial pode gerar espécies reactivas de oxigénio a taxas elevadas, tanto na reação direta como na reação inversa.  |  Quinlan, CL., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 27255-64. PMID: 22689576
  5. As estruturas das atpeninas A4, A5 e B, novos antibióticos antifúngicos produzidos por Penicillium sp.  |  Kumagai, H., et al. 1990. J Antibiot (Tokyo). 43: 1553-8. PMID: 2276974
  6. Produção de superóxido/H2O2 pela dihidroorotato desidrogenase em mitocôndrias de músculo esquelético de rato.  |  Hey-Mogensen, M., et al. 2014. Free Radic Biol Med. 72: 149-55. PMID: 24746616
  7. A mutagénese do local de ligação da ubiquinona revela o papel do complexo II mitocondrial na iniciação da morte celular.  |  Kluckova, K., et al. 2015. Cell Death Dis. 6: e1749. PMID: 25950479
  8. Os iões de manganês induzem a produção de H2O2 no local de ligação da ubiquinona do complexo II mitocondrial.  |  Bonke, E., et al. 2015. Arch Biochem Biophys. 580: 75-83. PMID: 26116786
  9. Troca Bioisostérica de Substituintes Csp3 -Cloro e Metil: Síntese e Estudos Biológicos Iniciais de Análogos da Atpenina A5.  |  Krautwald, S., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 4049-53. PMID: 26891236
  10. O complexo mitocondrial II regula um mecanismo distinto de deteção de oxigénio em monócitos.  |  Sharma, S., et al. 2017. Hum Mol Genet. 26: 1328-1339. PMID: 28204537
  11. Síntese e Avaliação Antineoplásica de Inibidores do Complexo II Mitocondrial (Succinato Desidrogenase) Derivados da Atpenina A5.  |  Wang, H., et al. 2017. ChemMedChem. 12: 1033-1044. PMID: 28523727
  12. A deficiência de TMEM126B reduz a oxidação mitocondrial de SDH por LPS, atenuando a estabilização de HIF-1α e a expressão de IL-1β.  |  Fuhrmann, DC., et al. 2019. Redox Biol. 20: 204-216. PMID: 30368040
  13. Atpeninas, novos antibióticos antifúngicos produzidos por Penicillium sp. Produção, isolamento, propriedades físico-químicas e biológicas.  |  Omura, S., et al. 1988. J Antibiot (Tokyo). 41: 1769-73. PMID: 3209470
  14. Análise de Modelação Computacional da Geração de Espécies Reactivas de Oxigénio pelo Complexo II Mitocondrial Montado e Desintegrado.  |  Markevich, NI., et al. 2020. Front Physiol. 11: 557721. PMID: 33178032
  15. Investigação cristalográfica do sítio de ligação da ubiquinona do Complexo II respiratório e dos seus inibidores.  |  Huang, LS., et al. 2021. Biochim Biophys Acta Proteins Proteom. 1869: 140679. PMID: 34089891

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Atpenin A5, 250 µg

sc-202475
250 µg
$140.00

Atpenin A5, 1 mg

sc-202475A
1 mg
$424.00

Atpenin A5, 10 mg

sc-202475B
10 mg
$2652.00

Atpenin A5, 50 mg

sc-202475C
50 mg
$12240.00