α-D-Glucopyranosyl bromide tetrabenzoate (CAS 14218-11-2)

O tetrabenzoato de brometo de α-D-Glucopiranosilo é um derivado de glucose perbenzoilado em que o grupo hidroxilo anomérico é substituído por um brometo, o que o torna um dador de glicosilo altamente reativo. Este produto químico é amplamente utilizado na química sintética de hidratos de carbono para a construção de oligossacáridos complexos e glicoconjugados. Os grupos protectores benzoílicos aumentam a estabilidade e a solubilidade do composto em solventes orgânicos, facilitando a sua utilização em várias reacções de glicosilação. O brometo na posição anomérica é particularmente reativo, permitindo a formação eficiente de ligações glicosídicas em condições catalíticas adequadas. Na investigação, o tetrabenzoato de brometo de α-D-Glucopiranosilo é utilizado para estudar os mecanismos de glicosilação, centrando-se na formação e estereosselectividade das ligações glicosídicas. Os investigadores utilizam este composto para investigar as actividades catalíticas e as especificidades do substrato das glicosiltransferases, que são enzimas cruciais para a biossíntese e o metabolismo dos hidratos de carbono. O brometo de glucopiranosilo protegido é utilizado como um intermediário fundamental na síntese de glicanos complexos, facilitando a exploração das interacções hidratos de carbono/proteínas, dos processos de reconhecimento da superfície celular e das vias de transdução de sinais. Além disso, este composto é fundamental para o desenvolvimento de glicomiméticos, que imitam a estrutura e a função dos glicanos naturais e são utilizados para sondar sistemas biológicos. A estabilidade proporcionada pelos grupos benzoílo permite etapas de desproteção controladas, possibilitando a modificação e a funcionalização precisas dos oligossacáridos resultantes. A utilização do tetrabenzoato de brometo de α-D-Glucopiranosilo nestas aplicações sublinha a sua importância no avanço do campo da glicociência e da química sintética dos hidratos de carbono.