Allyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 10343-15-4)

O alil-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosídeo é um dador de glicosilo amplamente utilizado na química sintética de hidratos de carbono e em estudos de glicosilação. Este glucopiranosídeo protegido com acetilo serve como um intermediário crucial na síntese de oligossacáridos e glicoconjugados mais complexos. O seu grupo alilo permite uma desproteção selectiva e uma maior funcionalização, tornando-o um bloco de construção versátil para a montagem de estruturas de glicanos. Na investigação, o alil-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosídeo é utilizado para investigar os mecanismos de glicosilação, particularmente a formação de ligações glicosídicas sob várias condições catalíticas. Ajuda a explorar a estereosselectividade das reacções de glicosilação, fornecendo informações sobre os factores que influenciam a seletividade α ou β na síntese de glicosídeos. Este composto é também utilizado no desenvolvimento e otimização de protocolos de glicosilação, contribuindo para a síntese de glicanos biologicamente relevantes para estudos estruturais e funcionais. Além disso, a sua forma protegida com acetilo aumenta a sua estabilidade e solubilidade, facilitando a sua utilização em diversas condições de reação. Os investigadores utilizam o alil-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosídeo para sintetizar glicomiméticos e glicoconjugados que podem ser utilizados no estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas, do reconhecimento da superfície celular e dos processos de transdução de sinais. O seu papel nestas aplicações sublinha a sua importância no avanço da investigação sobre hidratos de carbono e no desenvolvimento de novas ferramentas para a glicociência.