Allyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 28738-44-5)

O 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetil-2-desoxi-β-D-glucopiranosídeo de alilo é um composto químico amplamente utilizado na química dos hidratos de carbono e nas reacções de glicosilação no âmbito da investigação científica. A sua principal aplicação reside no seu papel como dador de glicosilo, facilitando a síntese de oligossacáridos complexos e glicoconjugados. O mecanismo de ação envolve a ativação do carbono anomérico da porção de açúcar pelos grupos protectores acetamido e acetilo, tornando-o reativo ao ataque nucleofílico. Nas reacções de glicosilação, o grupo alilo serve como grupo de saída, permitindo a formação de ligações glicosídicas com moléculas aceitadoras. A elevada seletividade e eficiência deste composto nas reacções de glicosilação fazem dele uma ferramenta valiosa para a síntese de glicoconjugados com um controlo preciso da estereoquímica e da regiosselectividade. Além disso, o 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetil-2-desoxi-β-D-glucopiranosídeo de alilo pode ser submetido a uma funcionalização adicional na fração alílica, permitindo a introdução de vários substituintes ou modificações, expandindo assim a sua versatilidade sintética. Além disso, este composto tem sido utilizado na síntese de sondas à base de hidratos de carbono, glicomiméticos e matrizes de glicanos para estudar as interacções hidratos de carbono/proteínas, a glicobiologia e a descoberta de medicamentos. A sua incorporação estratégica em esquemas sintéticos permite o acesso a derivados de hidratos de carbono estruturalmente diversos, facilitando as investigações sobre as relações estrutura-função dos hidratos de carbono e o desenvolvimento de novos materiais à base de hidratos de carbono com potenciais aplicações na investigação em biotecnologia, biomateriais e biologia química.