Date published: 2025-9-10

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9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (CAS 637-90-1)

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Nomes alternativos:
1,2-Epoxy-5-cyclooctene
Numero VAT:
637-90-1
Privada:
≥98%
Peso Molecular:
124.18
Separar por Funcao:
C8H12O
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O 9-Oxabiciclo[6.1.0]non-4-eno, também conhecido como 9-oxabiciclononano, é um hidrocarboneto bicíclico que apresenta um único átomo de oxigênio na nona posição do carbono. Essa molécula tem ampla aplicação em vários esforços de pesquisa científica, devido à sua notável versatilidade. Notavelmente, o 9-Oxabiciclo[6.1.0]non-4-eno serve como um bloco de construção altamente reativo para a síntese de diversos compostos, o que o torna inestimável nos campos da química, bioquímica e farmacologia. Sua estrutura e propriedades distintas o tornam particularmente adequado para investigações nesses campos. Na pesquisa científica, o 9-Oxabiciclo[6.1.0]non-4-eno assume várias funções. Acima de tudo, ele atua como um componente crucial para a síntese orgânica, permitindo a criação de produtos farmacêuticos, agroquímicos e materiais. Além disso, serve como catalisador em reações orgânicas, incluindo a reação de Diels-Alder e a reação de Wittig. Além disso, o 9-Oxabiciclo[6.1.0]non-4-eno pode funcionar como um material de partida para a síntese de hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, que são importantes para a ciência dos materiais e a nanotecnologia. Sua alta reatividade permite que ele catalise uma gama diversificada de reações químicas. O mecanismo de ação do 9-Oxabiciclo[6.1.0]non-4-eno depende da reação específica em questão. Na reação de Diels-Alder, ele atua como um ácido de Lewis, facilitando a formação de uma nova ligação entre os reagentes. Por outro lado, na reação de Wittig, ele atua como nucleófilo, auxiliando na formação de uma nova ligação entre os reagentes.


9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (CAS 637-90-1) Referencias

  1. Síntese, modelação molecular e afinidade do recetor opióide de 9, 10-diazatriciclo[4.2.1.1(2,5)]decanos e 2,7-diazatriciclo[4.4.0. 0(3,8)]decanos estruturalmente relacionados com 3,8-diazabiciclo[3.2. 1]octanos.  |  Vianello, P., et al. 2000. J Med Chem. 43: 2115-23. PMID: 10841790
  2. Abertura intramolecular do anel de epóxido assistida por ião bromo: captura do ião oxónio com um nucleófilo externo adicionado.  |  Bonney, KJ., et al. 2011. J Org Chem. 76: 97-104. PMID: 21114250
  3. Estratégia de marcação 18F de alto rendimento, em duas fases, para inibidores 18F-PARP1.  |  Keliher, EJ., et al. 2011. ChemMedChem. 6: 424-7. PMID: 21360818
  4. Caracterização da taxa de força de duas sondas de força molecular baseadas em espiropirano.  |  Gossweiler, GR., et al. 2015. J Am Chem Soc. 137: 6148-51. PMID: 25916203
  5. Melhoria da degradação mecânica de polímeros através da lactonização mecanicamente revelada.  |  Lin, Y., et al. 2020. Nat Commun. 11: 4987. PMID: 33020488
  6. Efeitos de Substituintes em Reacções Mecanoquímicas de Abertura de Anéis de Ciclobuteno Permitidas e Proibidas.  |  Brown, CL., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 3846-3855. PMID: 33667078
  7. Síntese estereosselectiva de éteres cíclicos através da expansão do anel com bromo  |  Davies, S. G., Polywka, M. E., & Thomas, S. E. 1985. Tetrahedron letters. 26(11): 1461-1464.
  8. Síntese de éteres cíclicos por expansão do anel epóxido assistida por bromo  |  Davies, S. G., Polywka, M. E., & Thomas, S. E. 1986. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 0: 1277-1282.
  9. Participação do oxigénio transanular nas reacções de halofluoração do 9-oxabiciclo[6.1.0]non-4-eno[1]  |  Haufe, G., Alvernhe, G., & Laurent, A. 1990. Journal of fluorine chemistry. 46(1): 83-95.
  10. Adição tricíclica dirigida ao oxónio: Regioquímica e estereoquímica das reacções de iodação em 2,3-epoxi-ciclooct-5-en-1-óis e 2,3-epoxi-5-en-1-onas.  |  Alvarez, E., Diaz, M. T., Rodríguez, M. L., & Martín, J. D. 1990. Tetrahedron letters. 31(11): 1629-1632.
  11. Meios monolíticos derivados da polimerização por metátese de abertura do anel adaptados, preparados a partir de monómeros à base de ciclooctenos e reticulantes  |  Bandari, R., Prager-Duschke, A., Kühnel, C., Decker, U., Schlemmer, B., & Buchmeiser, M. R. 2006. Macromolecules. 39(16): 5222-5229.
  12. Radiofluoração enantioselectiva de epóxidos mediada por Co(salen). Radiossíntese de [18F]F-MISO enriquecido enantiomericamente através de resolução cinética  |  Revunov, E., & Zhuravlev, F. 2013. Journal of Fluorine Chemistry. 156: 130-135.
  13. Reação de oxidação e estabilidade térmica do 1,3-butadieno com oxigénio e iniciador  |  Liang, M., Zhao, H., Dai, S., Yu, C., Cheng, H., Li, W.,.. & Liu, X. 2022. Arabian Journal of Chemistry. 15(11): 104289.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene, 5 g

sc-257025
5 g
$200.00