7-Chloro-4-hydroxyquinoline (CAS 86-99-7)

A 7-cloro-4-hidroxiquinolina possui vias de síntese versáteis, podendo ser obtida a partir da 4-hidroxiquinolina ou da 4-cloroquinolina. Na síntese a partir da 4-hidroxiquinolina, a reação envolve a reação do cloro gasoso com o composto na presença de hidróxido de potássio como base. Esta reação resulta na produção de 7-cloro-4-hidroxiquinolina, bem como de cloreto de potássio. Inversamente, a síntese a partir da 4-cloroquinolina implica a reação do composto com peróxido de hidrogénio na presença de hidróxido de sódio como base, produzindo 7-cloro-4-hidroxiquinolina e cloreto de sódio como produtos primários. As aplicações da 7-cloro-4-hidroxiquinolina na investigação científica são muito variadas. Tem sido utilizada como catalisador na síntese orgânica, como inibidor enzimático e como sonda fluorescente em estudos de imagiologia. Embora o mecanismo exato de ação da 7-cloro-4-hidroxiquinolina ainda não esteja totalmente elucidado, pensa-se que actua como um inibidor enzimático ligando-se ao local ativo da enzima, impedindo assim a sua atividade. Além disso, a 7-cloro-4-hidroxiquinolina demonstrou interacções com o ADN e o ARN, influenciando potencialmente a expressão genética.e