Date published: 2025-9-6

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7-Azido-4-methylcoumarin (CAS 95633-27-5)

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Nomes alternativos:
AzMC
Aplicacao:
7-Azido-4-methylcoumarin é uma sonda fluorogénica H2S altamente sensível e selectiva
Numero VAT:
95633-27-5
Privada:
≥98%
Peso Molecular:
201.18
Separar por Funcao:
C10H7N3O2
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A 7-Azido-4-metilcumarina é uma sonda fluorogênica de H2S altamente sensível e seletiva. A porção azida aromática do AzMC é reduzida seletivamente na presença de H2S, produzindo a fluorescente 7-amino-4-metilcumarina (AMC) com um aumento concomitante na fluorescência com lambdaex = 365 nm e lambdaem = 450 nm. É uma sonda de marcação de fotoafinidade para o local de ligação do substrato da sulfotransferase humana 1A1 (SULT1A1). A 7-Azido-4-metilcumarina é uma ferramenta para monitorar a atividade de enzimas dependentes de piridoxal-5'-fosfato (PLP) (por exemplo, cistationina beta-sintase (CBS), cistationina gama-liase (CGL) e triptofano sintase (TS)) e para identificar novos inibidores e ativados da cistationina beta-sintase (CBS).


7-Azido-4-methylcoumarin (CAS 95633-27-5) Referencias

  1. Marcação por fotoafinidade do local de ligação da aglicona da UDP-glucuronosiltransferase UGT1A6 recombinante de fígado humano com 7-azido-4-metilcumarina.  |  Senay, C., et al. 1999. Arch Biochem Biophys. 368: 75-84. PMID: 10415114
  2. Sonda de marcação por fotoafinidade para o local de ligação ao substrato da fenol sulfotransferase humana (SULT1A1): 7-azido-4-metilcumarina.  |  Chen, G., et al. 1999. Protein Sci. 8: 2151-7. PMID: 10548061
  3. Resíduos do sítio ativo do CYP2E1 na sequência de reconhecimento do substrato 5 identificados por marcação de fotoafinidade e modelação de homologia.  |  Collom, SL., et al. 2007. Arch Biochem Biophys. 459: 59-69. PMID: 17222385
  4. Uma nova síntese de alto rendimento de aminoacil p-nitroanilinas e aminoacil 7-amino-4-metilcumarinas: Sínteses importantes para a síntese de substratos de proteases cromogénicas/fluorogénicas.  |  Wu, X., et al. 2011. Beilstein J Org Chem. 7: 1030-5. PMID: 21915204
  5. Identificação de inibidores da cistationina β-sintase utilizando uma sonda selectiva de sulfureto de hidrogénio.  |  Thorson, MK., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 4641-4. PMID: 23512751
  6. O AP39, um novo dador de sulfureto de hidrogénio orientado para as mitocôndrias, estimula a bioenergética celular, exerce efeitos citoprotectores e protege contra a perda de integridade do ADN mitocondrial em células endoteliais submetidas a stress oxidativo in vitro.  |  Szczesny, B., et al. 2014. Nitric Oxide. 41: 120-30. PMID: 24755204
  7. Produtos naturais marinhos como inibidores da atividade da cistationina beta-sintase.  |  Thorson, MK., et al. 2015. Bioorg Med Chem Lett. 25: 1064-6. PMID: 25666819
  8. Polissulfuretos de óleo de alho: Pró-oxidantes independentes de H2S e O2 em tampões e antioxidantes em células.  |  DeLeon, ER., et al. 2016. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 310: R1212-25. PMID: 27101293
  9. Supressão de fluorescência por porfirinas centradas em metais e enzimas porfirinas.  |  Olson, KR., et al. 2017. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 313: R340-R346. PMID: 28835449
  10. Os miméticos da SOD à base de porfirina de manganês produzem polissulfuretos a partir de sulfureto de hidrogénio.  |  Olson, KR., et al. 2019. Antioxidants (Basel). 8: PMID: 31842297
  11. Conceção, síntese, caraterização espectroscópica e avaliação citostática in vitro de novos bis(cumarina-1,2,3-triazolil)benzenos e derivados híbridos cumarina-1,2,3-triazolil-arilo.  |  Pršir, K., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35163905
  12. O SKF38393 previne a disfunção endotelial induzida pela glicose elevada (HG), inibindo os efeitos da HG na atividade da cistationina γ-liase/sulfureto de hidrogénio e através de uma via RhoA/ROCK1.  |  Chang, GQ., et al. 2022. Front Biosci (Landmark Ed). 27: 49. PMID: 35226992
  13. O sulfureto de hidrogénio (H2S) derivado da cistationina-beta-sintase (CBS) apoia a proliferação, migração e bioenergética nos fibroblastos associados ao cancro do cólon (CAFs).  |  Modis, K., Maskey, M., Johnson, P., Szabo, C., Hellmich, M. R., & Chao, C. 2017. Cancer Research. 77(13_Supplement): 2980-2980.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

7-Azido-4-methylcoumarin, 1 mg

sc-396668
1 mg
$61.00

7-Azido-4-methylcoumarin, 5 mg

sc-396668A
5 mg
$138.00