Date published: 2025-9-11

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7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic Acid (CAS 79349-82-9)

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Nomes alternativos:
(6R,7R)-7-Amino-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid; (6R-trans)-7-Amino-3-ethenyl-8-oxo-5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid
Aplicacao:
7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic Acid é o ácido 7-amino-3-vinil-3-cefem-4-carboxílico, um intermediário fundamental na síntese de compostos de cefalosporina.
Numero VAT:
79349-82-9
Peso Molecular:
226.25
Separar por Funcao:
C9H10N2O3S
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O ácido 7-amino-3-vinil-3-cefem-4-carboxílico é um intermediário fundamental na síntese de vários antibióticos cefalosporínicos. O seu mecanismo de ação envolve o anel beta-lactâmico, que imita a fração D-Ala-D-Ala dos precursores do peptidoglicano, permitindo-lhe ligar-se às proteínas de ligação à penicilina (PBPs) e inibi-las. Esta inibição impede a ligação cruzada das cadeias de peptidoglicano, que é essencial para a integridade da parede celular bacteriana, levando à lise e morte da célula. Na investigação, o ácido 7-amino-3-vinil-3-cefem-4-carboxílico é utilizado para estudar as vias bioquímicas envolvidas na resistência aos antibióticos beta-lactâmicos, em particular o papel das PBPs e das beta-lactamases. Os investigadores utilizam este composto para investigar as relações estrutura-atividade das cefalosporinas, optimizando as propriedades antibióticas através da modificação das posições 3-vinil e 7-amino. Este trabalho ajuda a desenvolver novos derivados de cefalosporinas com maior eficácia e resistência às beta-lactamases. Além disso, serve como composto modelo no estudo da síntese e funcionalização de antibióticos beta-lactâmicos, contribuindo para uma compreensão mais ampla da ação dos antibióticos e dos mecanismos de resistência.


7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic Acid (CAS 79349-82-9) Referencias

  1. Isolamento, elucidação estrutural e caraterização de impurezas em Cefdinir.  |  Rao, KV., et al. 2007. J Pharm Biomed Anal. 43: 1476-82. PMID: 17174507
  2. Uma visão geral das principais rotas para os fármacos heterocíclicos de anel de 5 membros mais vendidos.  |  Baumann, M., et al. 2011. Beilstein J Org Chem. 7: 442-95. PMID: 21647262
  3. Um Derivado de 3-Vinil Cefem, um Intermediário Útil na Síntese de Antibióticos Cefam, de Aspergillus awamori Associado a Frutos de Banana.  |  Bandara, HM., et al. 2015. Nat Prod Commun. 10: 1663-6. PMID: 26669099
  4. Aplicação e síntese de anéis tiazólicos em medicamentos clinicamente aprovados.  |  Niu, ZX., et al. 2023. Eur J Med Chem. 250: 115172. PMID: 36758304
  5. Síntese, Actividades Anti-bacteriana, Analgésica e Anti-inflamatória de Alguns Novos Derivados de Indazol Biologicamente Importantes [J].  |  Farooqui M, Ali N A S, Zaheer Z,. 2010,. International Journal of Drug Design & Discovery,. 1:: 314-324.
  6. Método validado de HPTLC indicador de estabilidade para cefixima e azitromicina com isolamento preparativo, identificação e caraterização de produtos de degradação [J].  |  Gawande V T, Bothara K G, Satija C O. 2018. Acta Chromatographica,., 30(4):: 212-218.
  7. Síntese catalisada por metais e não metais de S, N-heterociclos de cinco membros[J].  |  Kaur N, Jangid N K, Sharma V. 2018,. Journal of Sulfur Chemistry,. 39(2):: 193-236.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic Acid, 100 mg

sc-394174
100 mg
$360.00