Date published: 2025-9-5

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6-Thioguanine (CAS 154-42-7)

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Nomes alternativos:
2-Amino-6-purinethiol; 2-Amino-6-mercaptopurine
Aplicacao:
6-Thioguanine é um imunossupressor, anti-neoplásico e anti-cancerígeno
Numero VAT:
154-42-7
Peso Molecular:
167.19
Separar por Funcao:
C5H5N5S
Informação complementar:
Trata-se de um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A 6-tioguanina é um composto de interesse no domínio da bioquímica e da genética molecular pela sua incorporação no ADN e no ARN, o que permite o estudo da mutagénese e dos mecanismos de reparação do ADN. Os investigadores investigam os efeitos da 6-tioguanina na síntese e função dos ácidos nucleicos, uma vez que a sua natureza análoga pode levar a propriedades de emparelhamento de bases alteradas. Na área da enzimologia, serve como substrato ou inibidor de várias enzimas relacionadas com o metabolismo das purinas, o que permite compreender a especificidade enzimática e a regulação da biossíntese de nucleótidos. Além disso, é utilizado em biologia celular para selecionar células geneticamente modificadas, particularmente em experiências que envolvem o locus HPRT, devido à sua capacidade de ser seletivamente tóxico para células que não têm a função deste gene. Em biologia química, a 6-tioguanina é estudada pelo seu papel na indução de stress oxidativo nas células, contribuindo para uma compreensão mais ampla da forma como as células respondem a factores de stress genómico.


6-Thioguanine (CAS 154-42-7) Referencias

  1. A 6-tioguanina pode causar lesões hepáticas graves em doentes com doença inflamatória intestinal.  |  Dubinsky, MC., et al. 2003. Gastroenterology. 125: 298-303. PMID: 12891528
  2. A 6-tioguanina perturba a metilação da citosina no sítio do dinucleótido CpG pelas metiltransferases do ADN in vitro e actua como agente desmetilante do ADN in vivo.  |  Wang, H. and Wang, Y. 2009. Biochemistry. 48: 2290-9. PMID: 19236003
  3. A 6-tioguanina e a S⁶-metiltioguanina são mutagénicas em células humanas.  |  Yuan, B., et al. 2010. ACS Chem Biol. 5: 1021-7. PMID: 20806951
  4. A 6-tioguanina danifica o ADN mitocondrial e provoca disfunção mitocondrial nas células humanas.  |  Daehn, I., et al. 2011. FEBS Lett. 585: 3941-6. PMID: 22062154
  5. Efeitos da 6-tioguanina e da S6-metiltioguanina na transcrição in vitro e em células humanas.  |  You, C., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 40915-23. PMID: 23076150
  6. Efeitos da azatioprina, 6-mercaptopurina e 6-tioguanina em hepatócitos primários caninos.  |  LaDuke, KE., et al. 2015. Am J Vet Res. 76: 649-55. PMID: 26111096
  7. Determinação simultânea de 6-mercaptopruína, 6-tioguanina e dasatinib como três importantes fármacos anticancerígenos utilizando um sensor voltamétrico nanoestruturado que emprega Pt/MWCNTs e hexafluoro fosfato de 1-butil-3-metilimidazólio.  |  Karimi-Maleh, H., et al. 2016. Biosens Bioelectron. 86: 879-884. PMID: 27494812
  8. Comparação de 6-mercaptopurina com 6-tioguanina para a análise da atividade da tiopurina S-metiltransferase em eritrócitos humanos por LC-MS/MS.  |  Mei, S., et al. 2017. Biomed Chromatogr. 31: PMID: 28212467
  9. Construção de transportadores de 6-tioguanina e 6-mercaptopurina baseados em β-ciclodextrinas e nanopartículas de ouro.  |  Sierpe, R., et al. 2017. Carbohydr Polym. 177: 22-31. PMID: 28962762
  10. A 6-tioguanina é um inibidor não competitivo e de ligação lenta da protease desubiquitinizante humana USP2.  |  Chuang, SJ., et al. 2018. Sci Rep. 8: 3102. PMID: 29449607
  11. Determinação de 6-tioguanina e 6-metilmercaptopurina em manchas de sangue seco por cromatografia líquida-espetrometria de massa em tandem: Desenvolvimento de métodos, validação e aplicação clínica.  |  Lampič, K., et al. 2019. Clin Chim Acta. 499: 24-33. PMID: 31449774
  12. Eficácia anticancerígena de nanopartículas de quitosano carregadas com 6-tioguanina com ou sem curcumina.  |  Rajashekaraiah, R., et al. 2020. Int J Biol Macromol. 148: 704-714. PMID: 31954127
  13. O dissulfiram e a 6-tioguanina inibem sinergicamente as actividades enzimáticas da USP2 e da USP21.  |  Lin, HC., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 176: 490-497. PMID: 33582217
  14. 6-Thioguanine Inhibits Herpes Simplex Virus 1 Infection of Eyes (6-tioguanina inibe a infeção ocular pelo vírus do herpes simples 1).  |  Chen, D., et al. 2021. Microbiol Spectr. 9: e0064621. PMID: 34730435
  15. Deteção quantitativa de 6-tioguanina em fluidos corporais com base num substrato SERS de membrana líquida autónoma.  |  Liu, W., et al. 2022. Anal Bioanal Chem. 414: 1663-1670. PMID: 34812902

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

6-Thioguanine, 250 mg

sc-205587
250 mg
$41.00

6-Thioguanine, 500 mg

sc-205587A
500 mg
$53.00