Date published: 2025-11-12

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6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7)

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Nomes alternativos:
Isothiocyanic Acid 6-(Methylsulfinyl)hexyl Ester
Aplicacao:
6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate é um inibidor da glicogénio sintase quinase-3β
Numero VAT:
4430-35-7
Peso Molecular:
205.34
Separar por Funcao:
C8H15NOS2
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O 6-(Metilsulfinil)hexil isotiocianato, encontrado no wasabi (W. japonica), apresenta uma série de atividades biológicas diversas. Inicialmente identificado como um inibidor da glicogênio sintase quinase-3β, ele demonstrou efeitos inibitórios em vários processos. Em uma concentração de 5 µM, ele reduz efetivamente a produção de óxido nítrico (NO) em macrófagos de exsudato peritoneal de camundongo. Além disso, ele impede a agregação plaquetária induzida pelo ácido araquidônico em plaquetas humanas isoladas (IC50 = 21,9 µM). Em linhas de células de câncer que abrangem câncer de mama, cérebro, cólon, pulmão, ovário, renal e próstata, o 6-(Metilsulfinil)hexilisotiocianato diminui a sobrevivência das células (IC50 médio = 43,7 µM). Em um modelo de camundongo da doença de Parkinson induzida por 6-OHDA, a administração de 6-(Metilsulfinil)hexil isotiocianato (5 mg/kg duas vezes por semana) reduz a apoptose dos neurônios dopaminérgicos da substância negra e atenua a disfunção motora. Além disso, ele reduz a ocorrência de metástases pulmonares em um modelo de melanoma murino B16/F10. Notavelmente, o 6-(Metilsulfinil)hexil isotiocianato inibe a viabilidade das células PANC-1 e BxPC-3 e atua como um inibidor da expressão da molécula de sinalização CSC SOX2.


6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7) Referencias

  1. Isotiocianatos antiplaquetários e anticancerígenos no rábano doméstico japonês, Wasabi.  |  Morimitsu, Y., et al. 2000. Mech Ageing Dev. 116: 125-34. PMID: 10996012
  2. Regulação transcricional do fosfato de nicotinamida adenina dinucleótido: quinona oxidoredutase em células de hepatoma murino por 6-(metilsufinil)hexil isotiocianato, um princípio ativo do wasabi (Eutrema wasabi Maxim).  |  Hou, DX., et al. 2000. Cancer Lett. 161: 195-200. PMID: 11090969
  3. Isotiocianatos antiplaquetários e anticancerígenos no rábano doméstico japonês, wasabi.  |  Morimitsu, Y., et al. 2000. Biofactors. 13: 271-6. PMID: 11237193
  4. Um análogo do sulforafano que ativa potentemente a via de desintoxicação dependente de Nrf2.  |  Morimitsu, Y., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 3456-63. PMID: 11706044
  5. Identificação do isotiocianato de 6-metilsulfinilhexilo como componente indutor de apoptose no wasabi.  |  Watanabe, M., et al. 2003. Phytochemistry. 62: 733-9. PMID: 12620325
  6. Aumento da expressão genética da quinona redutase pelo 6-(metilsulfinil)hexil isotiocianato evitando a sua citotoxicidade.  |  Ryoyama, K., et al. 2003. Anticancer Res. 23: 3741-8. PMID: 14666672
  7. Sensibilidade selectiva ao 6-(metilsulfinil)hexil isotiocianato derivado do wasabi de linhas celulares de cancro da mama e melanoma humano estudadas in vitro.  |  Nomura, T., et al. 2005. Cancer Detect Prev. 29: 155-60. PMID: 15829375
  8. Transtiocarbamoilação de proteínas por isotiocianatos tiolados.  |  Shibata, T., et al. 2011. J Biol Chem. 286: 42150-42161. PMID: 21998322
  9. Quimioprevenção de lesões pré-neoplásicas do cólon induzidas pela 1,2-dimetil-hidrazina em ratos Fischer pelo 6-metilsulfinil-hexil isotiocianato, um derivado do wasabi.  |  Kuno, T., et al. 2010. Oncol Lett. 1: 273-278. PMID: 22966293
  10. O isotiocianato de 6-metilsulfinilhexilo modula a função das células endoteliais e suprime a adesão de leucócitos.  |  Okamoto, T., et al. 2014. J Nat Med. 68: 144-53. PMID: 23760613
  11. O 6-metilsulfinilhexilisotiocianato previne o fígado gordo induzido por uma dieta rica em gordura, mas não consegue atenuar a acumulação de ferro hepático em ratinhos.  |  Tanaka, Y., et al. 2016. Clin Exp Pharmacol Physiol. 43: 1153-1156. PMID: 27419664
  12. A inibição da desacetilase e do bromodomínio regula negativamente o ERCC2 e suprime o crescimento das células metastáticas do cancro do cólon.  |  Kapoor, S., et al. 2021. Cancers (Basel). 13: PMID: 33809839
  13. Efeitos clínicos do extrato de wasabi contendo 6-MSITC na encefalomielite mialgica/síndrome da fadiga crónica: um ensaio aberto.  |  Oka, T., et al. 2022. Biopsychosoc Med. 16: 26. PMID: 36510244
  14. Isotiocianato de 6-metilsulfinilhexilo e seus homólogos como compostos de origem alimentar com atividade antibacteriana contra Escherichia coli e Staphylococcus aureus.  |  Ono, H., et al. 1998. Biosci Biotechnol Biochem. 62: 363-5. PMID: 9532796

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate, 5 mg

sc-483886A
5 mg
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6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate, 10 mg

sc-483886B
10 mg
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6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate, 50 mg

sc-483886
50 mg
$362.00

6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate, 100 mg

sc-483886C
100 mg
$566.00