Date published: 2025-9-13

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6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose (CAS 447-25-6)

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Numero VAT:
447-25-6
Peso Molecular:
182.15
Separar por Funcao:
C6H11FO5
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 6-desoxi-6-fluoro-D-galactose, um derivado fluorado da D-galactose, ganhou uma atenção significativa na investigação em glicobiologia devido às suas modificações estruturais únicas e às implicações para o estudo dos processos relacionados com os hidratos de carbono. A sua substituição por um átomo de flúor na posição C-6 proporciona aos investigadores uma ferramenta valiosa para investigar os efeitos da fluoração na estrutura, função e reconhecimento dos glicanos pelas proteínas de ligação aos hidratos de carbono. Os estudos demonstraram que a introdução de um átomo de flúor altera a dinâmica conformacional e as propriedades físico-químicas do açúcar, conduzindo a alterações nas suas interacções com lectinas, glicosiltransferases e outras enzimas de processamento de glicanos. Este composto tem sido amplamente utilizado na síntese de glicoconjugados fluorados, glicomiméticos e microarranjos de glicanos para sondar interacções hidratos de carbono/proteínas, vias de biossíntese de glicanos e eventos de reconhecimento molecular. Além disso, a 6-desoxi-6-fluoro-D-galactose serve como substrato valioso para reacções de glicosilação enzimática e quimioenzimática, facilitando a geração de oligossacáridos fluorados e glicoconjugados com propriedades adaptadas para várias aplicações de investigação, incluindo a glicobiologia, a biologia química e a descoberta de medicamentos. A sua versatilidade e acessibilidade sintética tornam-na uma ferramenta indispensável para o avanço da nossa compreensão da biologia dos hidratos de carbono e para a exploração de açúcares fluorados em diversos projectos de investigação.


6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose (CAS 447-25-6) Referencias

  1. A UDP-6-desoxi-6-fluoro-alfa-D-galactose liga-se a duas galactosiltransferases diferentes, mas nenhuma delas consegue catalisar eficazmente a transferência da galactose modificada para o aceitador adequado.  |  Schengrund, CL. and Kovác, P. 1999. Carbohydr Res. 319: 24-8. PMID: 10520253
  2. Reconhecimento do ligando pela permease da lactose de Escherichia coli: a especificidade e a afinidade são definidas por elementos estruturais distintos dos galactopiranósidos.  |  Sahin-Tóth, M., et al. 2000. Biochemistry. 39: 5097-103. PMID: 10819976
  3. Desenvolvimento de uma via assimétrica e estereodivergente para 6-desoxi-6-fluoro-hexoses seleccionadas.  |  Caravano, A., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 996-1008. PMID: 19225683
  4. Obtenção de espectros de RMN de 1H puros de anómeros individuais de piranose e furanose de açúcares desoxifluorados redutores.  |  Poškaitė, G., et al. 2023. J Org Chem. 88: 13908-13925. PMID: 37754916
  5. A utilização de desoxifluoro-D-galactopiranoses num estudo da especificidade da galactoquinase de levedura.  |  Thomas, P., et al. 1974. Biochem J. 139: 661-4. PMID: 4369372
  6. Fluorocarbohidratos. XXIV. Redução química e enzimática e fosforilação da 6-desoxi-6-fluoro- -D-galactose.  |  Kent, PW. and Wright, JR. 1972. Carbohydr Res. 22: 193-200. PMID: 5048299
  7. Requisitos estruturais para o transporte intestinal ativo de açúcar. O envolvimento de ligações de hidrogénio em C-1 e C-6 do açúcar.  |  Barnett, JE., et al. 1968. Biochem J. 109: 61-7. PMID: 5669849
  8. Efeitos de um análogo de açúcar de membrana, 6-desoxi-6-fluoro-D-galactose, no sistema ectosialiltransferase da célula leucémica L1210.  |  Morin, MJ., et al. 1983. Biochem Pharmacol. 32: 553-61. PMID: 6847704
  9. Análogos halogenados da L-fucose e da D-galactose: síntese e efeitos metabólicos.  |  Sufrin, JR., et al. 1980. J Med Chem. 23: 143-9. PMID: 7359528
  10. Estudos cinéticos de equilíbrio e transientes da ligação da citocalasina B à proteína L-arabinose-H+ symport de Escherichia coli. Determinação da especificidade de ligação de açúcares do simportador L-arabinose-H+.  |  Walmsley, AR., et al. 1993. Eur J Biochem. 215: 43-54. PMID: 8344284

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose, 10 mg

sc-221099
10 mg
$320.00