Date published: 2025-9-10

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5-Methyl-2-thiouridine (CAS 32738-09-3)

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Nomes alternativos:
2-Thioribothymidine; m5s2U
Aplicacao:
5-Methyl-2-thiouridine é uma base modificada presente no ARNt de certos termófilos extremos
Numero VAT:
32738-09-3
Peso Molecular:
274.29
Separar por Funcao:
C10H14N2O5S
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 5-metil-2-tiouridina (m5s2U) é uma base modificada encontrada no tRNA de determinados termófilos extremos. A 5-metil-2-tiouridina pode ser usada para estudar as propriedades físico-químicas que conferem alta estabilidade ao tRNA e a outras estruturas de ácidos nucleicos. A 5-metil-2-tiouridina (5-Me-2-tiouridina ou 5-Me-T) é um nucleosídeo modificado presente no tRNA. Ela atua como uma forma metilada de tiouridina em determinados tRNAs e acredita-se que esteja envolvida na regulação da expressão gênica. Esse nucleosídeo modificado resulta da metilação da tiouridina na posição 5' do nucleosídeo.


5-Methyl-2-thiouridine (CAS 32738-09-3) Referencias

  1. Isolamento e caraterização da 5-carbamoilmetiluridina e da 5-carbamoilmetil-2-tiouridina da urina humana.  |  Chheda, GB., et al. 1999. Nucleosides Nucleotides. 18: 2155-73. PMID: 10616723
  2. 5-metil-2-tiouridina: Um novo constituinte menor contendo enxofre de tRNAs de ácido glutâmico e lisina de fígado de rato.  |  Kimura-Harada, F., et al. 1971. FEBS Lett. 13: 335-338. PMID: 11945700
  3. Oligonucleótidos 2'-modificados com 2-tiotimidina.  |  Rajeev, KG., et al. 2003. Org Lett. 5: 3005-8. PMID: 12916967
  4. Contribuições estabilizadoras de nucleótidos modificados com enxofre: estrutura cristalina de um duplex de ADN com 2'-O-[2-(metoxi)etilo]-2-tiotimidinas.  |  Diop-Frimpong, B., et al. 2005. Nucleic Acids Res. 33: 5297-307. PMID: 16170156
  5. Caracterização mecanicista do sistema de relé de enxofre para a biogénese eucariótica da 2-tiouridina em posições de tRNA wobble.  |  Noma, A., et al. 2009. Nucleic Acids Res. 37: 1335-52. PMID: 19151091
  6. Efeitos das poliaminas de Thermus thermophilus, uma bactéria termofílica extrema, na metilação do ARNt pela tRNA (Gm18) metiltransferase (TrmH).  |  Hori, H., et al. 2016. J Biochem. 159: 509-17. PMID: 26721905
  7. Identificação de uma proteína do tipo rodanês envolvida na biossíntese de tiouridina no tRNA de Thermus thermophilus.  |  Shigi, N., et al. 2016. FEBS Lett. 590: 4628-4637. PMID: 27878988
  8. Síntese de 2'-O-(N-metilcarbamoiletil) 5-metil-2-tiouridina e sua aplicação a oligonucleótidos de splice-switching.  |  Masaki, Y., et al. 2019. Bioorg Med Chem Lett. 29: 160-163. PMID: 30551900
  9. Um sistema de deteção seletivo e sensível da modificação da 4-tiouridina no ARN.  |  Sugio, Y., et al. 2023. RNA. 29: 241-251. PMID: 36411056
  10. 5-Metil-2-tiouridina no tRNA de Candida tropicalis e sua localização no tRNA da lisina.  |  Patwardhan, S. and Cherayil, JD. 1985. J Bacteriol. 162: 55-60. PMID: 3845081
  11. Mecanismo molecular de reconhecimento do códão por espécies de ARNt com uridina modificada na primeira posição do anticódão.  |  Yokoyama, S., et al. 1985. Proc Natl Acad Sci U S A. 82: 4905-9. PMID: 3860833
  12. Síntese e estudos sobre o efeito da 2-tiouridina e da 4-tiouridina na conformação dos açúcares e na estabilidade do duplex de ARN.  |  Kumar, RK. and Davis, DR. 1997. Nucleic Acids Res. 25: 1272-80. PMID: 9092639
  13. Espectros CD de 5-metil-2-tiouridina em tRNA-Met-f de um termófilo extremo.  |  Watanabe, K., et al. 1976. Nucleic Acids Res. 3: 1703-13. PMID: 967669
  14. Estabilidade induzida pelo calor do ARNt de um termófilo extremo, Thermus thermophilus.  |  Watanabe, K., et al. 1976. Biochem Biophys Res Commun. 72: 1137-44. PMID: 985514

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

5-Methyl-2-thiouridine, 5 mg

sc-221035
5 mg
$204.00