Date published: 2025-9-7

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5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine (CAS 20299-15-4)

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Numero VAT:
20299-15-4
Peso Molecular:
332.33
Separar por Funcao:
C12H16N2O7S
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 5-(metoxicarbonilmetil)-2-tiouridina ou Mcm5s2U, é um derivado de tioureia da uridina presente no RNA e no DNA. Ele desempenha um papel fundamental na alteração da estrutura do RNA e do DNA, permitindo a manipulação da expressão e da regulação gênica. Além disso, a 5-metoxicarbonilmetil-2-tiouridina tem sido utilizada para modificar proteínas e peptídeos, facilitando o ajuste de sua estrutura e atividade. Esse processo de modificação envolve a formação de ligações covalentes entre a 5-metoxicarbonilmetil-2-tiouridina e várias moléculas biológicas, como proteínas, peptídeos, RNA e DNA. Essas ligações covalentes levam, em última análise, à modificação da estrutura e da atividade da molécula alvo.


5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine (CAS 20299-15-4) Referencias

  1. Kluyveromyces lactis gamma-toxin, uma ribonuclease que reconhece o loop de haste anticódon do tRNA.  |  Lu, J., et al. 2008. Nucleic Acids Res. 36: 1072-80. PMID: 18096622
  2. Um rastreio ao nível do genoma identifica os genes necessários para a formação do nucleósido wobble 5-metoxicarbonilmetil-2-tiouridina em Saccharomyces cerevisiae.  |  Huang, B., et al. 2008. RNA. 14: 2183-94. PMID: 18755837
  3. Caracterização mecanicista do sistema de relé de enxofre para a biogénese eucariótica da 2-tiouridina em posições de tRNA wobble.  |  Noma, A., et al. 2009. Nucleic Acids Res. 37: 1335-52. PMID: 19151091
  4. Reconhecimento funcional do domínio anticódão tRNALys3(UUU) humano modificado pela proteína do nucleocapsídeo do VIH e por um péptido mimetizador.  |  Graham, WD., et al. 2011. J Mol Biol. 410: 698-715. PMID: 21762809
  5. O ARNt humano (Lys3) (UUU) está pré-estruturado por modificações naturais para a ligação ao códão cognato e ao códão wobble através do tautomerismo ceto-enol.  |  Vendeix, FA., et al. 2012. J Mol Biol. 416: 467-85. PMID: 22227389
  6. O stress proteico induzido pela infidelidade translacional resulta de uma deficiência nas modificações do ARNt catalisadas por Trm9.  |  Patil, A., et al. 2012. RNA Biol. 9: 990-1001. PMID: 22832247
  7. Os doentes com disautonomia familiar (DF) apresentam níveis reduzidos do nucleósido wobble modificado mcm(5)s(2)U no ARNt.  |  Karlsborn, T., et al. 2014. Biochem Biophys Res Commun. 454: 441-5. PMID: 25450681
  8. O papel das modificações da uridina wobble na mudança de estrutura translacional +1 em eucariotas.  |  Tükenmez, H., et al. 2015. Nucleic Acids Res. 43: 9489-99. PMID: 26283182
  9. Supressão independente de frameshifts ribossómicos +1 por diferentes modificações da ansa do anticódão do ARNt.  |  Klassen, R., et al. 2017. RNA Biol. 14: 1252-1259. PMID: 27937809
  10. O Perfil e a Dinâmica das Modificações de RNA em Animais.  |  van Delft, P., et al. 2017. Chembiochem. 18: 979-984. PMID: 28449301
  11. Monitorização da modificação 5-metoxicarbonilmetil-2-tiouridina (mcm5s2U) em tRNAs eucarióticos através da endonuclease γ-toxina.  |  Lentini, JM., et al. 2018. RNA. 24: 749-758. PMID: 29440318
  12. Deteção de modificações no tRNA usando nanoporos de grafeno: Um Estudo de Simulação.  |  Onanuga, K., et al. 2017. Biomolecules. 7: PMID: 32962315
  13. Desenvolvimento de um método altamente sensível para a análise quantitativa de nucleósidos modificados utilizando UHPLC-UniSpray-MS/MS.  |  Kogaki, T., et al. 2021. J Pharm Biomed Anal. 197: 113943. PMID: 33601155
  14. Monitorização da modificação da 5-metoxicarbonilmetil-2-tiouridina (mcm5s2U) utilizando a endonuclease gama-toxina.  |  Lentini, JM. and Fu, D. 2021. Methods Mol Biol. 2298: 197-216. PMID: 34085247
  15. A análise HITS-CLIP do ALKBH8 humano revela interacções com tRNAs de substrato totalmente processados e com RNAs não codificantes específicos.  |  Cavallin, I., et al. 2022. RNA. 28: 1568-1581. PMID: 36192131

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine, 5 mg

sc-500886
5 mg
$389.00