Date published: 2025-10-26

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5-Hydroxycytosine (CAS 13484-95-2)

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Nomes alternativos:
6-Amino-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone; 4-Amino-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone
Numero VAT:
13484-95-2
Peso Molecular:
127.1
Separar por Funcao:
C4H5N3O2
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A 5-hidroxicitosina (5-HC) atua como um importante regulador epigenético que desempenha um papel crucial no controle da expressão gênica e na preservação da identidade celular. Derivada da citosina, um nucleosídeo encontrado no DNA e no RNA, a 5-hidroxicitosina sofre hidroxilação dentro da célula por meio da ação da enzima TET (Ten-Eleven Translocation), participando de diversos processos bioquímicos. Uma extensa pesquisa concentrou-se em desvendar o envolvimento da 5-hidroxicitosina como um regulador epigenético vital, particularmente na expressão gênica e na regulação da identidade celular. Ela demonstrou participação em uma ampla gama de mecanismos biológicos, incluindo a regulação da transcrição, o reparo do DNA e o remodelamento da cromatina. Em experimentos laboratoriais, a 5-hidroxicitosina é útil no sequenciamento de DNA e em investigações epigenéticas. Notavelmente, a 5-hidroxicitosina, como um derivado hidroxilado da citosina, é sintetizada por meio da conversão mediada por TET da 5-metilcitosina (5-mC). Por meio da ligação com o fator de transcrição CTCF, a 5-hidroxicitosina recruta outros reguladores de transcrição e complexos de remodelagem da cromatina, estimulando assim a transcrição gênica e instigando alterações na expressão gênica e na identidade celular. Além disso, a 5-hidroxicitosina desempenha uma função no reparo do DNA, no remodelamento da cromatina e acredita-se que contribua para os processos de diferenciação das células-tronco.


5-Hydroxycytosine (CAS 13484-95-2) Referencias

  1. Excisão de 5,6-dihidroxi-5,6-dihidrotimina, 5,6-dihidrotimina e 5-hidroxicitosina de oligonucleótidos de sequência definida pela endonuclease III de Escherichia coli e pelas proteínas Fpg: aspectos cinéticos e mecanísticos.  |  D'Ham, C., et al. 1999. Biochemistry. 38: 3335-44. PMID: 10079077
  2. Indução de complexos reversíveis entre a topoisomerase I do ADN eucariótico e danos de bases oxidativas contendo ADN. 7, 8-di-hidro-8-oxoguanina e 5-hidroxicitosina.  |  Pourquier, P., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 8516-23. PMID: 10085084
  3. Consequências biológicas das bases de ADN danificadas por radicais livres.  |  Wallace, SS. 2002. Free Radic Biol Med. 33: 1-14. PMID: 12086677
  4. Oxidação do ADN na doença de Alzheimer.  |  Markesbery, WR. and Lovell, MA. 2006. Antioxid Redox Signal. 8: 2039-45. PMID: 17034348
  5. Desidratação, desaminação e reparação enzimática de citosina glicóis a partir de poli(dG-dC) e poli(dI-dC) oxidados.  |  Tremblay, S. and Wagner, JR. 2008. Nucleic Acids Res. 36: 284-93. PMID: 18032437
  6. O potencial de codificação incorrecta da 5-hidroxicitosina deve-se à instabilidade do modelo no local ativo da polimerase replicativa.  |  Zahn, KE., et al. 2011. Biochemistry. 50: 10350-8. PMID: 22026756
  7. Para a identificação de biomarcadores epigenéticos periféricos da esquizofrenia.  |  Guidotti, A., et al. 2014. J Neurogenet. 28: 41-52. PMID: 24702539
  8. Simulações de dinâmica molecular de DNA danificado por 5-hidroxicitosina.  |  Karolak, A. and van der Vaart, A. 2016. J Phys Chem B. 120: 42-8. PMID: 26654566
  9. Deteção por reação em cadeia da polimerase mediada por ligação de 8-Oxo-7,8-Dihydro-2'-Deoxyguanosine e 5-Hydroxycytosine no Codão 176 do gene p53 de doentes com carcinoma hepatocelular associado à hepatite C.  |  Galli, A., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32942546
  10. Síntese e propriedades de ácidos nucleicos modificados por nucleobase-açúcar duplo: 2'-OMe-RNA e scpBNA com uma nucleobase de 5-hidroxicitosina.  |  Sakurai, Y., et al. 2023. J Org Chem. 88: 154-162. PMID: 36520114
  11. Formação de citosina glicol e 5,6-dihidroxicitosina no ácido desoxirribonucleico após tratamento com tetróxido de ósmio.  |  Dizdaroglu, M., et al. 1986. Biochem J. 235: 531-6. PMID: 3741404
  12. Uma nova base azotada 5-hidroxicitosina no ADN do fago N-17.  |  Kchromov, IS., et al. 1980. FEBS Lett. 118: 51-4. PMID: 6997086
  13. O desemparelhamento dependente do contexto da sequência de 5-hidroxicitosina e 5-hidroxiuridina in vitro.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Ann N Y Acad Sci. 726: 361-3. PMID: 8092705
  14. Os principais produtos oxidativos da citosina, a 5-hidroxicitosina e o 5-hidroxi-uracilo, apresentam um emparelhamento dependente do contexto da sequência in vitro.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 72-8. PMID: 8127657
  15. Genotoxicidade de ribo- e desoxirribonucleósidos de 8-hidroxiguanina, 5-hidroxicitosina e 2-hidroxiadenina: indução de SCE em linfócitos humanos e mutagenicidade em Salmonella typhimurium TA 100.  |  Arashidani, K., et al. 1998. Mutat Res. 403: 223-7. PMID: 9726022

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5-Hydroxycytosine, 1 g

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1 g
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